Bazı Yeni Potansiyel Biyolojik 4-(Arylidenamino)-2, 4-dihidro-3H- 1,2,4-Triazol-3-one Bileşiklerinin Mikrodalga- destekli Sentezi ve pKa Değerlerinin Belirlenmesi

KAHVECİ, Bahittin; DOĞAN, İnciSelin; İSLAMOĞLU, FATİH; Yılmaz, Fatih

Bazı Yeni Potansiyel Biyolojik 4-(Arylidenamino)-2, 4-dihidro-3H- 1,2,4-Triazol-3-one Bileşiklerinin Mikrodalga- destekli Sentezi ve pKa Değerlerinin Belirlenmesi

Bahittin KAHVECİ, (Karadeniz Teknik Üniversitesi Tıp Fakültesi, Çocuk Gastroenteroloji, Hepatoloji ve Beslenme Bilim Dalı, Trabzon, Türkiye)

İnciSelin DOĞAN, (Karadeniz Teknik Üniversitesi, Eczacılık Fakültesi, Farmasötik Kimya Anabilim dalı, 61100 Trabzon)

Fatih İSLAMOĞLU, (Recep Tayyip Erdoğan Üniversitesi, Fen-Edebiyat Fakültesi, Kimya Bölümü, Rize, Türkiye)

Fatih YILMAZ (Recep Tayyip Erdoğan Üniversitesi, Fen-Edebiyat Fakültesi, Kimya Bölümü, Rize, Türkiye)

Celal Bayar Üniversitesi Fen Bilimleri Dergisi

3 0

Yıl: 2016 Cilt: 12 Sayı: 2 Sayfa Aralığı: 275 - 281 Metin Dili: Türkçe İndeks Tarihi: 29-07-2022

Bazı Yeni Potansiyel Biyolojik 4-(Arylidenamino)-2, 4-dihidro-3H- 1,2,4-Triazol-3-one Bileşiklerinin Mikrodalga- destekli Sentezi ve pKa Değerlerinin Belirlenmesi

Öz:

Bu çalışmada,sekiz yeni bazı potansiyel biyolojik aktif 4-(arilidenamino)-2,4-dihidro-1H-1,2,4-triazol-3-on bileşikleri mikrodalga yöntemi kullanılarak sentezlendi. Bu bileşiklerin yapıları farklı spektroskopik yöntemle (IR, 1H NMR, 13C NMR and elemental analiz) kullanılarak karakterize edildi. Bu bileşiklerin asit ayrışma sabitleri teorik olarak 25oC'de yirmi beş farklı çözücü içerisinde SPARC bilgisayar programı vasıtasıyla belirlendi. Çözücülerin asit ayrışma sabitleri üzerindeki etkileri tartışıldı

Anahtar Kelime:

Microwave-assisted Synthesis of Some New Potential Biological 4- (Arylidenamino)-2, 4-dihydro-3H-1,2,4-Triazol-3-ones and Determination of pKa Values

Öz:

In the present study, eight new 4-(arylideneamino)-2,4-dihydro-1H-1,2,4-triazol-3-ones that may show some potential biological properties were synthesized using microwave method. These compounds were characterized by different spectroscopic techniques (IR, 1H NMR, 13C NMR and elemental analysis). Acid dissociation constants (pKa) were determined theoretically with SPARC computer program in different twenty five solvents at 25oC. The effects of solvents composition on the acid dissociation constants are discussed

Anahtar Kelime:

Belge Türü: Makale Makale Türü: Araştırma Makalesi Erişim Türü: Erişime Açık

Demirbaş, A.; Ceylan, S.; Demirbaş, N. Synthe- sis of Some New Five Membered Heterocycles. A Facile Synthesis of Oxazolidinones. J. Hetero- cyclic. Chem., 2007; 44, 1271-1280.
Kahveci, B.; Menteşe, E.; Akkaya, E.; Yılmaz, F.; Doğan, İ.S.; Özel, A. Synthesis of Some Novel 1,2,4-Triazol-3-one Derivatives Bearing the Salicyl Moiety and Their Antivonvulsant Activi- ties. Arch. Pharm. Chem. Life Sci., 2014; 347, 449-455.
Sanchooli, M. Evaluation of acidity constants and evolution of electronic features of phenol derivatives in different compositions of metha- nol/water mixture. Journal of Chemistry, 2013; 1-8.
Roda, G.; Dallanoce, C; Grazioso, G.; Liberti, V.; deAmici, M. Determination of acid dissociation constants of compounds active at neuronal nico- tinic acetylcholine receptors by means of elec- trophoretic and potentiometric techniques. Analy. Scien., 2010; 26, 51-54.
Bekircan, O.; İslamoğlu, F.; Menteşe, E.; Kahveci, B. Synthesis of Unsymmetrical 3,5- disubstituted 1,2,4-triazole Derivatives with Their pKa Values. Rev. Chim., 2014; 65, 20-25.
Narin, I.; Sarioglan, S.; Anilanmert, B.; Sari, H. p ?a umandlevodropropizine. J. Sol. Chem., 2010; 39, 1582-1588. formontelukastsodi
Sanli, S.; Altun, Y.; Sanli, N.; Alsancak, G.; Bel- tran, J.L. Solvent effects on p ?a values of some substituted sulfonamides in acetonitrile-water binary mixtures by the UV-spectroscopy meth- od. J. Chem. Eng. Data. 2009; 54, 3014-3021.
Hakli, O.; Ertekin, K.; Ozer, M.S.; Aycan, S. De- termination of p ?a values of clinically im- portant perfluorochemicals in nonaqueous me- dia. J. Analy. Chem. 2008; 63, 1051-1056.
Öğretir, C.; Yarligan, S.; Demirayak, S.; Arslan, T. A theoretical approach to acidity-basicity be- haviour of some biologically active 6-phenyl- 4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone derivatives. J. Mol. Struct. 2003; 666, 609-615,.
Atabey, H.; Sari, H. Potentiometric, theoretical, and thermodynamic studies on equilibrium constants of aurintricarboxylic acid and deter- mination of stability constants of its complexes with Cu2+, Ni2+, Zn2+, Co2+, Hg2+, and Pb2+ metal ions in aqueous solution. J. Chem. Eng. Data. 2011; 56, 3866-3872.
Ehala, S.; Grishina, A.A.; Sheshenev, A.E.; Lyapkalo, I.M.; Ka?si?cka, V. Determination of acid-base dissociation constants of very weak zwitter ionic heterocyclic bases by capillary zone electrophoresis. J. Chrom. A. 2010; 1217, 8048-8053.
Pinner, A., Die Imidoether und ihre Derivative. Auflage, Oppenheim, Berlin, 1892.
Kahveci, B. Synthesis of 4-Amino-4,5-dihydro- 1H-1,2,4-triazole-5-ones and their Isatin-3-imine Derivatives. Molecules, 2005; 10, 376-382.
Lee, P.H.; Ayyarnpalayarn, S.N.; Carreira, L.A.; Shalaeva, M.; Bhattachar, S.; Coselmon, R.; Poole, S.; Gifford, E.; Lombardo, F. In silico pre- diction of ionization constants of drugs, Molec. Pharm. 2007; 4, 498-512.
Kahveci, B.; İkizler, A.A. A Convenient synthe- sis of Some 4-(Alkylamino)-4,5-dihydro-1H- 1,2,4-triazol-5-ones. Turk. J. Chem., 2000; 24, 343-351.

APA	KAHVECİ B, DOĞAN İ, İSLAMOĞLU F, Yılmaz F (2016). Bazı Yeni Potansiyel Biyolojik 4-(Arylidenamino)-2, 4-dihidro-3H- 1,2,4-Triazol-3-one Bileşiklerinin Mikrodalga- destekli Sentezi ve pKa Değerlerinin Belirlenmesi. , 275 - 281.
Chicago	KAHVECİ Bahittin,DOĞAN İnciSelin,İSLAMOĞLU FATİH,Yılmaz Fatih Bazı Yeni Potansiyel Biyolojik 4-(Arylidenamino)-2, 4-dihidro-3H- 1,2,4-Triazol-3-one Bileşiklerinin Mikrodalga- destekli Sentezi ve pKa Değerlerinin Belirlenmesi. (2016): 275 - 281.
MLA	KAHVECİ Bahittin,DOĞAN İnciSelin,İSLAMOĞLU FATİH,Yılmaz Fatih Bazı Yeni Potansiyel Biyolojik 4-(Arylidenamino)-2, 4-dihidro-3H- 1,2,4-Triazol-3-one Bileşiklerinin Mikrodalga- destekli Sentezi ve pKa Değerlerinin Belirlenmesi. , 2016, ss.275 - 281.
AMA	KAHVECİ B,DOĞAN İ,İSLAMOĞLU F,Yılmaz F Bazı Yeni Potansiyel Biyolojik 4-(Arylidenamino)-2, 4-dihidro-3H- 1,2,4-Triazol-3-one Bileşiklerinin Mikrodalga- destekli Sentezi ve pKa Değerlerinin Belirlenmesi. . 2016; 275 - 281.
Vancouver	KAHVECİ B,DOĞAN İ,İSLAMOĞLU F,Yılmaz F Bazı Yeni Potansiyel Biyolojik 4-(Arylidenamino)-2, 4-dihidro-3H- 1,2,4-Triazol-3-one Bileşiklerinin Mikrodalga- destekli Sentezi ve pKa Değerlerinin Belirlenmesi. . 2016; 275 - 281.
IEEE	KAHVECİ B,DOĞAN İ,İSLAMOĞLU F,Yılmaz F "Bazı Yeni Potansiyel Biyolojik 4-(Arylidenamino)-2, 4-dihidro-3H- 1,2,4-Triazol-3-one Bileşiklerinin Mikrodalga- destekli Sentezi ve pKa Değerlerinin Belirlenmesi." , ss.275 - 281, 2016.
ISNAD	KAHVECİ, Bahittin vd. "Bazı Yeni Potansiyel Biyolojik 4-(Arylidenamino)-2, 4-dihidro-3H- 1,2,4-Triazol-3-one Bileşiklerinin Mikrodalga- destekli Sentezi ve pKa Değerlerinin Belirlenmesi". (2016), 275-281.

APA	KAHVECİ B, DOĞAN İ, İSLAMOĞLU F, Yılmaz F (2016). Bazı Yeni Potansiyel Biyolojik 4-(Arylidenamino)-2, 4-dihidro-3H- 1,2,4-Triazol-3-one Bileşiklerinin Mikrodalga- destekli Sentezi ve pKa Değerlerinin Belirlenmesi. Celal Bayar Üniversitesi Fen Bilimleri Dergisi, 12(2), 275 - 281.
Chicago	KAHVECİ Bahittin,DOĞAN İnciSelin,İSLAMOĞLU FATİH,Yılmaz Fatih Bazı Yeni Potansiyel Biyolojik 4-(Arylidenamino)-2, 4-dihidro-3H- 1,2,4-Triazol-3-one Bileşiklerinin Mikrodalga- destekli Sentezi ve pKa Değerlerinin Belirlenmesi. Celal Bayar Üniversitesi Fen Bilimleri Dergisi 12, no.2 (2016): 275 - 281.
MLA	KAHVECİ Bahittin,DOĞAN İnciSelin,İSLAMOĞLU FATİH,Yılmaz Fatih Bazı Yeni Potansiyel Biyolojik 4-(Arylidenamino)-2, 4-dihidro-3H- 1,2,4-Triazol-3-one Bileşiklerinin Mikrodalga- destekli Sentezi ve pKa Değerlerinin Belirlenmesi. Celal Bayar Üniversitesi Fen Bilimleri Dergisi, vol.12, no.2, 2016, ss.275 - 281.
AMA	KAHVECİ B,DOĞAN İ,İSLAMOĞLU F,Yılmaz F Bazı Yeni Potansiyel Biyolojik 4-(Arylidenamino)-2, 4-dihidro-3H- 1,2,4-Triazol-3-one Bileşiklerinin Mikrodalga- destekli Sentezi ve pKa Değerlerinin Belirlenmesi. Celal Bayar Üniversitesi Fen Bilimleri Dergisi. 2016; 12(2): 275 - 281.
Vancouver	KAHVECİ B,DOĞAN İ,İSLAMOĞLU F,Yılmaz F Bazı Yeni Potansiyel Biyolojik 4-(Arylidenamino)-2, 4-dihidro-3H- 1,2,4-Triazol-3-one Bileşiklerinin Mikrodalga- destekli Sentezi ve pKa Değerlerinin Belirlenmesi. Celal Bayar Üniversitesi Fen Bilimleri Dergisi. 2016; 12(2): 275 - 281.
IEEE	KAHVECİ B,DOĞAN İ,İSLAMOĞLU F,Yılmaz F "Bazı Yeni Potansiyel Biyolojik 4-(Arylidenamino)-2, 4-dihidro-3H- 1,2,4-Triazol-3-one Bileşiklerinin Mikrodalga- destekli Sentezi ve pKa Değerlerinin Belirlenmesi." Celal Bayar Üniversitesi Fen Bilimleri Dergisi, 12, ss.275 - 281, 2016.
ISNAD	KAHVECİ, Bahittin vd. "Bazı Yeni Potansiyel Biyolojik 4-(Arylidenamino)-2, 4-dihidro-3H- 1,2,4-Triazol-3-one Bileşiklerinin Mikrodalga- destekli Sentezi ve pKa Değerlerinin Belirlenmesi". Celal Bayar Üniversitesi Fen Bilimleri Dergisi 12/2 (2016), 275-281.