ACACETIN'İN (5,7-dihydroxy-4'-methoxyflavone) moleküler yapisinda titreşimsel spektral analizler ve teorik inceleme

SERTBAKAN, TEVFİK RACİ; GÖZDAŞ, Ökkeş

ACACETIN'İN (5,7-dihydroxy-4'-methoxyflavone) moleküler yapisinda titreşimsel spektral analizler ve teorik inceleme

Tevfik Raci SERTBAKAN, (Ahi Evran Üniversitesi, Fen Edebiyat Fakültesi, Fizik Bölümü, Kırşehir, Türkiye)

Ökkeş GÖZDAŞ (Ahi Evran Üniversitesi, Fen Edebiyat Fakültesi, Fizik Bölümü, Kırşehir, Türkiye)

Sakarya Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi

1 1

Yıl: 2016 Cilt: 20 Sayı: 3 Sayfa Aralığı: 543 - 558 Metin Dili: Türkçe İndeks Tarihi: 29-07-2022

ACACETIN'İN (5,7-dihydroxy-4'-methoxyflavone) moleküler yapisinda titreşimsel spektral analizler ve teorik inceleme

Öz:

Bitkilerde doğal olarak mevcut bir flavon bileşiğiolan Acacetin (5,7-dihydroxy-4'-methoxyflavone) anti-kanser ve anti-iltihap aktivitelere sahiptir. Nöroiltihabın Parkinson hastaları (PD) için güvenilir başlıca patolojik meknizmalardan biri olduğu düşünülmektedir ve PD için tedavi gelişiminde bir ana hedef olmuştur. Bu çalışmada, acacetinin molekülünün konformasyon araştırması yapılmıştır. Bu bileşiğin FT-IR spektrumu 4000-400 cm-1bölgesinde kaydedilmiştir. FT-Raman spektrumu da 3500-50 cm-1 bölgesinde kaydedilmiştir. Başlık bileşiğinin titreşim frekansları B3LYP metodu cc-pVDZ ve cc-pVTZ temel setlerinde hesaplanmıştır. Bu hesaplamalar, gradyent geometri optimizasyonu yardımıyla Gaussian 09W paket programı kullanılarak DFT seviyelerinde gerçekleşmiştir. Titreşim frekanslarının ve geometrik parametrelerin hesaplamaları analiz edilmiş ve deneysel sonuçlar ile karşılaştırılmıştır.

Anahtar Kelime:

Vibrational spectral analysis and theoretical ınvestıgatıon on the molecular structure of ACACETIN (5,7-dihydroxy-4'-methoxyflavone)

Öz:

Acacetin (5,7-dihydroxy-4'-methoxyflavone) which is naturally a flavone compounds presents in plants, has anticancer and anti-inflammatory activities. Neuroinflammation is thought to be one of the major pathological mechanisms responsible for Parkinson's disease (PD), and has been a primary target in the development of treatment for PD. In this study, conformational search of the acacetin molecule has been performed. The FT-IR spectAhi Evran Üniversitesi, Fen Edebiyat Fakültesi, Fizik Bölümü,rum of this compound was recorded in the region 4000-400 cm-1. The FT-Raman spectrum was also recorded in the region 3500-50 cm-1. Vibrational frequencies of the title compound have been calculated by B3LYP with cc-pVDZ and cc-pVTZ basis sets. The calculations were performed at DFT levels by using Gaussian 09W program package, by invoking gradient geometry optimization. The calculated geometric parameters and vibrational frequencies were analyzed and compared with obtained experimental results.

Anahtar Kelime:

Belge Türü: Makale Makale Türü: Araştırma Makalesi Erişim Türü: Erişime Açık

[1] P. J. A. Madeira, C. M. Borges and M. H. Florencio, " Electrospray ionization Fourier transform ion cyclotron resonance mass spectrometric and semi-empirical calculations study of five isoflavone aglycones ", Rapid Commun. Mass Spect., v. 24, pp. 3432-3440, 2010.
[2] Y. S. Touil, A. Fellous, D. Scherman and G. G. Chabot, Nutrition and Cancer, "Flavonoidinduced morphological modifications of endothelial cells through microtubule stabilization", v. 61(3), pp. 310-321, 2009.
[3] Shang-Tao Chien, Su-Shun Lin, Cheng-Kun Wang, Yuan-Bin Lee, Kun-Shiang Chen, Yao Fong,Yuan-Wei Shih, "Acacetin inhibits the invasion and migration of human nonsmall cell lung cancer A549 cellsby suppressing the p38? MAPK signaling pathway", Mol. Cell Biochem. , v. 350, pp. 135-148, 2011.
[4] H. G. Kim, M. S. Ju, S. K. Ha, H. Lee, S. Y. Kim, M. S. Oh, " Acacetin protects dopaminergic cells against 1-methyl-4-phenyl-1, 2, 3, 6- tetrahydropyridine-induced neuroinflammation in vitro and in vivo", Bio. Pharm Bull. , v. 35(8), pp. 1287-1294, 2012.
[5] T. Teslova, C. Corredor, R. Livingstone, T. Spataru, R. L. Birke, J. R. Lombardi, M. V. Canamares and M. Leona, " Raman and surface - enhanced Raman spectra of flavone and several hydroxy derivatives " J. Raman Spect. , v. 38, pp. 802-818 , 2007.
[6] A. Vavra, R. Linder, K. Kleinermanns, "Gas phase infrared spectra of flavone and its derivates ", Chem. Phys. Lett. , v. 463, pp. 349-352 , 2008.
[7] A. Mantas, E. Deretey, F. H. Ferretti, M. Estrada, I. G. Csizmadia, "Ab initio conformational analysis of flavone and related compounds ", J. Mol. Struct., v. 504, pp. 77-103, 2000.
[8] L. Vrielynck, J. P. Cornard, J. C. Merlin and M. F. Lautie, "Semi-empirical and vibrational studies of flavone and some deuterated analogues", Spectrochim. Acta A, v. 50, pp. 2177-2188, 1994.
[9] Y. Erdoğdu, O. Ünsalan and M. T. Güllüoğlu, "Vibrational analysis of flavone ", Turk J. Phys., v. 33, pp. 249-259, 2009.
[10] M.J. Frish et. al., Gaussian 09, Revision A.1, Gaussian Inc. , Wallingford CT, 2009.
[11] H. B. Schlegel, "Optimization of equilibrium geometries and transition structures ", J. Comput. Chem., v. 3, pp. 214-218, 1982.
[12] Ö. Dereli et al. , "Vibrational spectral and quantum chemical investigations of tert-butylhydroquinone ", J.Mol.Struct. , v. 1012, pp. 168- 176, 2012.
[13] M. P. Waller, D. E. Hibbs, J. Overgaard, J. R. Hanrahanand T. W. Hambley, "Flavone ", Acta Crystallographica Section E, v. 59, pp. 767-768, 2003.
[14] http://cccbdb.nist.gov/vibscalejust.asp
[15] E .Frish, H.P. Hratchian, R.D. Dennington II, T.A. Keith, John Millam, B. Nielsen, A.J. Holder, J. Hiscocks, Gaussian. Inc., GaussViewVersion 5.0.8 , 2009.
[16] G. Rauhut, P. Pulay, "Transferable scaling factors for density functional derived vibrational force fields ", J. Phys. Chem. , v. 99, pp. 3093-3100, 1995.
[17] P. Pulay and F. Török, "Parameter form of the force constant matrix II ", Acta Chimica Acad. Sci. Hung. , v. 47, pp. 273-279 , 1966.
[18] H. Saleem, Y. Erdoğdu, S. Subashchandrabose, Ö. Dereli, V. Thanikachalam and J. Jayabharathi, "Structural, vibrational and hyperpolarizability calculation of (E)-2-(2- hydroxybenzylideneamino)-3-methylbutanoic acid ", Spectrochimica Acta Part A, v. 86, pp. 231-241, 2012.
[19] I. Fleming, "Frontier Orbitals and Organic Chemical Reactions", John Wiley and Sons, New York, 1976.
[20] G. Gece, "The use of quantum chemical methods in corrosion inhibitor studies.", Corrosion Science, v. 50, pp. 2981-2992, 2008.
[21] K. Fukui, "Theory of Orientation and Stereo Selection." Springer-Verlag, Berlin, 1975.
[22] S. Muthu, E. Elamurugu Porchelvi, "FTIR, FTRaman, NMR, spectra, normal coordinate analysis, NBO, NLO and DFT calculation of N,Ndiethyl-4-methyl-piperazine-1-carboxamide molecule", v. 115, pp. 275-286, 2013.

APA	SERTBAKAN T, GÖZDAŞ Ö (2016). ACACETIN'İN (5,7-dihydroxy-4'-methoxyflavone) moleküler yapisinda titreşimsel spektral analizler ve teorik inceleme. , 543 - 558.
Chicago	SERTBAKAN TEVFİK RACİ,GÖZDAŞ Ökkeş ACACETIN'İN (5,7-dihydroxy-4'-methoxyflavone) moleküler yapisinda titreşimsel spektral analizler ve teorik inceleme. (2016): 543 - 558.
MLA	SERTBAKAN TEVFİK RACİ,GÖZDAŞ Ökkeş ACACETIN'İN (5,7-dihydroxy-4'-methoxyflavone) moleküler yapisinda titreşimsel spektral analizler ve teorik inceleme. , 2016, ss.543 - 558.
AMA	SERTBAKAN T,GÖZDAŞ Ö ACACETIN'İN (5,7-dihydroxy-4'-methoxyflavone) moleküler yapisinda titreşimsel spektral analizler ve teorik inceleme. . 2016; 543 - 558.
Vancouver	SERTBAKAN T,GÖZDAŞ Ö ACACETIN'İN (5,7-dihydroxy-4'-methoxyflavone) moleküler yapisinda titreşimsel spektral analizler ve teorik inceleme. . 2016; 543 - 558.
IEEE	SERTBAKAN T,GÖZDAŞ Ö "ACACETIN'İN (5,7-dihydroxy-4'-methoxyflavone) moleküler yapisinda titreşimsel spektral analizler ve teorik inceleme." , ss.543 - 558, 2016.
ISNAD	SERTBAKAN, TEVFİK RACİ - GÖZDAŞ, Ökkeş. "ACACETIN'İN (5,7-dihydroxy-4'-methoxyflavone) moleküler yapisinda titreşimsel spektral analizler ve teorik inceleme". (2016), 543-558.

APA	SERTBAKAN T, GÖZDAŞ Ö (2016). ACACETIN'İN (5,7-dihydroxy-4'-methoxyflavone) moleküler yapisinda titreşimsel spektral analizler ve teorik inceleme. Sakarya Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi, 20(3), 543 - 558.
Chicago	SERTBAKAN TEVFİK RACİ,GÖZDAŞ Ökkeş ACACETIN'İN (5,7-dihydroxy-4'-methoxyflavone) moleküler yapisinda titreşimsel spektral analizler ve teorik inceleme. Sakarya Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi 20, no.3 (2016): 543 - 558.
MLA	SERTBAKAN TEVFİK RACİ,GÖZDAŞ Ökkeş ACACETIN'İN (5,7-dihydroxy-4'-methoxyflavone) moleküler yapisinda titreşimsel spektral analizler ve teorik inceleme. Sakarya Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi, vol.20, no.3, 2016, ss.543 - 558.
AMA	SERTBAKAN T,GÖZDAŞ Ö ACACETIN'İN (5,7-dihydroxy-4'-methoxyflavone) moleküler yapisinda titreşimsel spektral analizler ve teorik inceleme. Sakarya Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi. 2016; 20(3): 543 - 558.
Vancouver	SERTBAKAN T,GÖZDAŞ Ö ACACETIN'İN (5,7-dihydroxy-4'-methoxyflavone) moleküler yapisinda titreşimsel spektral analizler ve teorik inceleme. Sakarya Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi. 2016; 20(3): 543 - 558.
IEEE	SERTBAKAN T,GÖZDAŞ Ö "ACACETIN'İN (5,7-dihydroxy-4'-methoxyflavone) moleküler yapisinda titreşimsel spektral analizler ve teorik inceleme." Sakarya Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi, 20, ss.543 - 558, 2016.
ISNAD	SERTBAKAN, TEVFİK RACİ - GÖZDAŞ, Ökkeş. "ACACETIN'İN (5,7-dihydroxy-4'-methoxyflavone) moleküler yapisinda titreşimsel spektral analizler ve teorik inceleme". Sakarya Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi 20/3 (2016), 543-558.