Yıl: 2003 Cilt: 15 Sayı: 3 Sayfa Aralığı: 405 - 412 Metin Dili: Türkçe İndeks Tarihi: 29-07-2022

N-fonksiyonelli tetraaminoalkenler ve türevlerinin , sentezi ve karakterizasyonu

Öz:
Azot atomuna bağlı sübstitüentler üzerinde -4OCH_3$ (veya -$OC_2H_5$) gibi işlevsel grup içeren tetraaminoalkenler, 1,3-dialkilbenzimidazolyum tuzlarının NaH ile reaksiyonundan hazırlandı. Bu tetraaminoalkenler ile $S_8$ ve Se etkileştirilerek 2-sübstitüe benzimidazol türevleri sentezlendi. Bileşiklerin yapıları $^{1}H$, $^{13}C-NMR$, FT-IR ve element analizleri ile belirlendi.
Anahtar Kelime:

Synthesis and characterisation of N-functionalized tetraaminoalkenes and their derivatives

Öz:
The tetraaminoalkenes which contain -OCH3 (or -OC2H5) on substituents attached to the nitrogen atom were prepared from reaction of 1,3-dialkybenzimidazolidinyum salts with NaH. The reaction of tetraaminoalkenes with $S_8$ and Se were given corresponding 2-substituted benzimidazole derivatives. All compounds were identified by using $^{1}H$, $^{13}C-NMR$, FT-IR tecniques and micro analysis.
Anahtar Kelime:

Belge Türü: Makale Makale Türü: Araştırma Makalesi Erişim Türü: Erişime Açık
  • 1. R. W. Hoffman, Reactions of Electron-Rich Olefins, Angew. Chem. Int. Ed. Engl, 7, 754-765, 1968.
  • 2. N. Wiberg, Tetraaminoethylenes as Strong Electron Donors, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 7, 766-779, 1968.
  • 3. J. Hocker, R. Merten, Reactions of Electron-Rich Olefins with Proton-Active Compounds, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 11, 964-973, 1972.
  • 4. M. F. Lappert, R. K. Maskell, A New Class of Benzoin Condenation Catalyst, the Bi(1,3-Dialkylimidazolidin-2-Ylidenes), J. Chem. Soc. Com., 580-581, 1982.
  • 5. D. M. Lemal, A. R. Lovald, K. I. Kawano, Tetraaminoethylenes. The Question of Dissociation, J. Am. Chem. Soc., 86, 2518-2519, 1969.
  • 6. B. Çetinkaya, A. Hudson, M. F. Lappert, H. Goldwhite, Generation and E.S.R. Spectra of Some New Phosphorus-centred Radicals P2Ar2X, P(Ar)X, P(OAr)2, PAr2(:O), PAr[N(SiMe3)2](:NSiMe3), and [P2Ar2].- Derived from the Bulky Group C6H2But3-2,4,6- (=Ar), J. Chem. Soc., Chem Com., 609-610, 1982.
  • 7. F. Roeterdink, J. W. Scheeren, W. H: Laarhover, Controlled Chemiluminescence During the Oxidation of Tetraaryl-Δ2,2'-biimidazolidines by Triplet Oxygen in the Presence of Fluorescers, Tetrahedron Lett., 24, 2307-2310, 1983.
  • 8. D. J. Cardin, B. Çetinkaya, M. F. Lappert, J. M. Muir, K. M. Muir, An Electron-Rich Olefin as Source of Co-ordinated Carbene; Synthesis of Trans-PtCl2[C(NPhCH2)2]PEt3, Chem. Com, 400-401, 1971.
  • 9. B. Çetinkaya, G. H. King, S. Krishmamurthy, M. F. Lappert, J. P. Pedley, Photoelectron Spectra of Electron-rich Olefins and an Isostructural Boron Compound; Olefins of Exseptionally Low First Ionisation Potential, Chem Com., 1370-1371, 1971.
  • 10. C. Kus, H. Göker, N. Altanlar, Synthesis and Antimicrobial Activities of 5-fluoro-1,2,6-trisubstituted Benzimidazole Carboxamide and Acetamide Derivatives, Archiv der Pharmazie, 334, 361-365, 2001.
  • 11. R. Dubey, S. Abuzar, S. Sharma, R. K. Cattarjee, J. C. Katiyar, Synthesis and Anthelmintic activity of 5(6)-[(benzimidazol-2-yl)carboxamido]- and (4-substituted piperazin-1-yl) benzimidazoles, J. Med. Chem., 28, 1748-1750, 1985.
  • 12. B. Çetinkaya, E. Çetinkaya, H. Küçükbay, R. Durmaz, Synthesis and Antimicrobial Activity of Electron Rich Olefin Derived Cyclic Ureas, Arzneim. Forsch./Drug Res., 46, 1154-1156, 1996.
  • 13. E. Çetinkaya, B. Alıcı, Y. Gök, R. Durmaz, S. Günal, New Derivatives of Benzimidazole and Their Antimicrobial Activity, Journal of Chemotherapy, 11, 83-89, 1999.
  • 14. D. R. Doerge, C. J. Decker, R. S. Takazama, Chemical and Enzymic Oxidation of Denzimidazoline-2-thiones: A Dichotomy in the Mechanism of Peroxidase Inhibition, Biochemistry, 32, 58-65, 1993.
  • 15. D. D. Perrin, W. F. Armarego, D. R. Perrin, ‘’Purifiacation of Laboratory Chemicals’’ Second Ed. Pergamo. Press, 1986.
  • 16. E. Çetinkaya, P. B. Hitchcock, H. A. Jasim, M. F. Lappert, K. Sypropoulos, Synthesis and Characterisation of Unusual Tetraaminoalkenes (Enetetramines), J. Chem. Soc. Perkin Trans.1, 561-567, 1992.
  • 17. B. Çetinkaya, E. Çetinkaya, J. A. Chamizo, P. B. Hitchcock, H. A. Jasim, H. Küçükbay, M.F. Lappert, Synthesis and Structure of, 1,3,1’,3’-tetrabenzyl-2,2’biimidazolidinylidenes (electron-rich alkenes), Their aminal intermediates and Their Degradation Products, J.Chem. Soc.,Perkin Trans. 1, 2047-2054, 1998.
APA GÖK Y, Çetinkaya E (2003). N-fonksiyonelli tetraaminoalkenler ve türevlerinin , sentezi ve karakterizasyonu. , 405 - 412.
Chicago GÖK Yetkin,Çetinkaya Engin N-fonksiyonelli tetraaminoalkenler ve türevlerinin , sentezi ve karakterizasyonu. (2003): 405 - 412.
MLA GÖK Yetkin,Çetinkaya Engin N-fonksiyonelli tetraaminoalkenler ve türevlerinin , sentezi ve karakterizasyonu. , 2003, ss.405 - 412.
AMA GÖK Y,Çetinkaya E N-fonksiyonelli tetraaminoalkenler ve türevlerinin , sentezi ve karakterizasyonu. . 2003; 405 - 412.
Vancouver GÖK Y,Çetinkaya E N-fonksiyonelli tetraaminoalkenler ve türevlerinin , sentezi ve karakterizasyonu. . 2003; 405 - 412.
IEEE GÖK Y,Çetinkaya E "N-fonksiyonelli tetraaminoalkenler ve türevlerinin , sentezi ve karakterizasyonu." , ss.405 - 412, 2003.
ISNAD GÖK, Yetkin - Çetinkaya, Engin. "N-fonksiyonelli tetraaminoalkenler ve türevlerinin , sentezi ve karakterizasyonu". (2003), 405-412.
APA GÖK Y, Çetinkaya E (2003). N-fonksiyonelli tetraaminoalkenler ve türevlerinin , sentezi ve karakterizasyonu. Fırat Üniversitesi Fen ve Mühendislik Bilimleri Dergisi, 15(3), 405 - 412.
Chicago GÖK Yetkin,Çetinkaya Engin N-fonksiyonelli tetraaminoalkenler ve türevlerinin , sentezi ve karakterizasyonu. Fırat Üniversitesi Fen ve Mühendislik Bilimleri Dergisi 15, no.3 (2003): 405 - 412.
MLA GÖK Yetkin,Çetinkaya Engin N-fonksiyonelli tetraaminoalkenler ve türevlerinin , sentezi ve karakterizasyonu. Fırat Üniversitesi Fen ve Mühendislik Bilimleri Dergisi, vol.15, no.3, 2003, ss.405 - 412.
AMA GÖK Y,Çetinkaya E N-fonksiyonelli tetraaminoalkenler ve türevlerinin , sentezi ve karakterizasyonu. Fırat Üniversitesi Fen ve Mühendislik Bilimleri Dergisi. 2003; 15(3): 405 - 412.
Vancouver GÖK Y,Çetinkaya E N-fonksiyonelli tetraaminoalkenler ve türevlerinin , sentezi ve karakterizasyonu. Fırat Üniversitesi Fen ve Mühendislik Bilimleri Dergisi. 2003; 15(3): 405 - 412.
IEEE GÖK Y,Çetinkaya E "N-fonksiyonelli tetraaminoalkenler ve türevlerinin , sentezi ve karakterizasyonu." Fırat Üniversitesi Fen ve Mühendislik Bilimleri Dergisi, 15, ss.405 - 412, 2003.
ISNAD GÖK, Yetkin - Çetinkaya, Engin. "N-fonksiyonelli tetraaminoalkenler ve türevlerinin , sentezi ve karakterizasyonu". Fırat Üniversitesi Fen ve Mühendislik Bilimleri Dergisi 15/3 (2003), 405-412.