Sülfametiyazol-2,2′-Bipiridin Tuzunun Yapısal ve Spektral İncelenmesi: Deneysel ve Moleküler Modelleme Çalışması

ÖZTÜRK, FİLİZ; AYCAN, TUGBA; Çon, Ahmet Hilmi

Sülfametiyazol-2,2′-Bipiridin Tuzunun Yapısal ve Spektral İncelenmesi: Deneysel ve Moleküler Modelleme Çalışması

Filiz ÖZTÜRK, (Ondokuz Mayıs Üniversitesi, Karadeniz İleri Teknoloji Araştırma ve Uygulama Merkezi, Samsun, Türkiye)

Tuğba AYCAN, (Sinop Üniversitesi, Fizik Bölümü, Samsun, Türkiye)

Ahmet Hilmi ÇON (Ondokuz Mayıs Üniversitesi, Gıda Mühendisliği Bölümü, Samsun, Türkiye)

Bitlis Eren Üniversitesi Fen Bilimleri Dergisi

0 0

Yıl: 2020 Cilt: 9 Sayı: 2 Sayfa Aralığı: 525 - 541 Metin Dili: Türkçe İndeks Tarihi: 18-11-2020

Sülfametiyazol-2,2′-Bipiridin Tuzunun Yapısal ve Spektral İncelenmesi: Deneysel ve Moleküler Modelleme Çalışması

Öz:

Bu çalışmada sülfametiyazol-2,2′-bipiridin tuzunun sentezi, spektroskopik özellikleri (IR, UV-Vis ve termal)açıklanmaktadır. Birim hücrenin asimetrik biriminde, bir sülfametiyazol, bir 2,2′-bipiridin içermektedir.Karakterizasyon için tek kristal X-ışını kırınımı tekniği kullanılmıştır. 296 K' de tek kristal X-ışını kırınımısonucuna göre P21/n monoklinik uzay grubunda a = 8.658 (3) Å, b = 24.686 (6) Å, c = 9.927 (4) Å, α = 90º, β =103.61 (3)º, γ = 90º ve Z = 4 olarak kristallendiği görülmüştür. Molekülün FT-IR ve UV-Vis spektroskopileriteorik ve deneysel olarak karşılaştırılmıştır. Teorik hesaplamalar ve optimize edilmiş geometrik parametrelerintümü, yoğunluk fonksiyonel teorisi (DFT), B3LYP hibrit yöntemi 6-31G (d,p) baz seti kullanılarak hesaplanmıştır.TGA ile termal özellikler incelenmiştir. Kompleksin Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Escherichia coli,Pseudomonas aeruginosa, Candida albicans ve Aspergillus flavus’a karşı antimikrobiyal çalışmaları yapılmıştır.Optimize edilmiş kompleks, 5J9B, 5BMM, 5HTG, 1ZUV, 4F0V ve 4YNU’ya yerleştirilerek biyolojik aktivitesiteorik olarak incelenmiştir.

Anahtar Kelime:

Investigation of structural and spectral of Sulfamethiazole-2,2′-Bipyridine Salt: Experimental and molecular modeling study

Öz:

The present study describes the synthesis, spectroscopic properties of 2,2′-Bipyridine Salt of Sulfamethiazole. The asymmetrical part of the unit cell contains one sulfamethiazole, one 2,2′-Bipyridine. The techniques used for the characterization have been single crystal X-ray diffraction. The single crystal X-ray diffraction analysis at 296 K crystallizes in the monoclinic space group P21/n with a = 8.658(3) Å, b = 24.686(6) Å, c = 9.927(7) Å, α = 90º, β = 103.61 (3)º, γ = 90º and Z = 4. FT-IR and UV-Vis spectroscopies of the molecule were compared theoretically and experimentally. All of theoretical calculations and optimized geometric parameters have been calculated by using density functional theory (DFT) with hybrid method B3LYP by 6-31G(d,p) basis set. Thermal properties have been investigated with TGA. The antimicrobial study was performed against Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Candida albicans and Aspergillus flavus. The optimized complex is docked to the 5J9B, 5BMM, 5HTG, 1ZUV, 4F0V and 4YNU and the biological activity was also investigated theoretically

Anahtar Kelime:

Belge Türü: Makale Makale Türü: Araştırma Makalesi Erişim Türü: Erişime Açık

[1] Toth J.E., Grindey G.B., Ehlhardt W.J., Ray J.E., Boder G.B., Bewley J.R., Klingerman K.K., Gates S.B., Rinzel S.M., Schultz R.M. 1997. Sulfonimidamide Analogs of Oncolytic Sulfonylureas. Journal of medicinal chemistry, 40 (6): 1018-1025.
[2] Medina J.C., Roche D., Shan B., Learned R.M., Frankmoelle W.P., Clark D.L., Rosen T., Jaen J.C. 1999. Novel halogenated sulfonamides inhibit the growth of multidrug resistant MCF-7/ADR cancer cells. Bioorganic & medicinal chemistry letters, 9 (13): 1843-1846.
[3] Northey E.H., Litchfield J.T., White H.J. 1948. Sulfonamides and allied compounds. American Chemical Society monograph, Reinhold Publishing Co., New York, NY.
[4] Rall T. 1990. The Pharmacological Basis of Therapeutics. 8th edn.(Gilman, AG; Rall, TW; Nies, AS; Taylor, P. ed.), Perfamon Press. New York.
[5] Irvine A.D., Hoeger P.D.P.H., Yan A.C. 2011. Harper's Textbook of Pediatric Dermatology. Wiley.
[6] Bjerrum L., Dessau R.B., Hallas J. 2002. Treatment failures after antibiotic therapy of uncomplicated urinary tract infections. A prescription database study. Scandinavian journal of primary health care, 20 (2): 97-101.
[7] Bjerrum L., Gahrn-Hansen B., Grinsted P. 2009. Pivmecillinam versus sulfamethizole for shortterm treatment of uncomplicated acute cystitis in general practice: a randomized controlled trial. Scandinavian journal of primary health care, 27 (1): 6-11.
[8] Suzuki T., Yamamoto Y., Abe K., Hirano M., Oka H. 1999. Sulfamethizole capsules containing contrast medium for assessment of gastric emptying in functional dyspepsia patients. Digestive diseases and sciences, 44(9): 1741-1746.
[9] Chourasiya S.S., Patel D.R., Nagaraja C., Chakraborti A.K., Bharatam P.V. 2017. Sulfonamide vs. sulfonimide: tautomerism and electronic structure analysis of N-heterocyclic arenesulfonamides. New Journal of Chemistry, 41(16): 8118-8129.
[10] Suresh K., Minkov V.S., Namila K.K., Derevyannikova E., Losev E., Nangia A., Boldyreva E.V. 2015. Novel synthons in sulfamethizole cocrystals: structure–property relations and solubility. Crystal Growth & Design, 15 (7): 3498-3510.
[11] Duggirala N.K., Perry M.L., Almarsson Ö., Zaworotko M.J. 2016. Pharmaceutical cocrystals: along the path to improved medicines. Chemical Communications, 52 (4): 640-655.
[12] Stoe C. 2002. X-AREA (Version 1.18) and X-RED (Version 1.04), Stoe & Cie, Darmstadt, Germany.
[13] Burla M.C., Camalli M., Carrozzini B., Cascarano G.L., Giacovazzo C., Polidori G., Spagna R. 1999. SIR99, a program for the automatic solution of small and large crystal structures. Acta Crystallographica Section A: Foundations of Crystallography, 55 (6): 991-999.
[14] Sheldrick G.M. 2015. Crystal structure refinement with SHELXL. Acta Crystallogr C Struct Chem, 71(Pt 1): 3-8.
[15] Frisch M., Trucks G., Schlegel H.B., Scuseria G., Robb M., Cheeseman J., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G. 2009. Gaussian 09, revision a. 02, gaussian, Inc., Wallingford, CT, 200.
[16] Trott O., Olson A.J. 2010. AutoDock Vina: improving the speed and accuracy of docking with a new scoring function, efficient optimization, and multithreading. Journal of computational chemistry, 31 (2): 455-461.
[17] BIOVIA D.S., BIOVIA Discovery Studio Visualizer, v16. 1.0. 15350, San Diego: Dassault Systemes; 2015 [cited: 2017 Mar 20].
[18] Öztürk F., Bulut İ., Yavuz Y., Bulut A. 2016. Sulfamethizole–2-amino-4, 6-dimethoxypyrimidine (1/1). IUCrData, 1 (6): x161030.
[19] Öztürk F., Bulut İ., Bulut A. 2015. Structural, spectroscopic, magnetic and electrochemical studies of monomer N-substituted-sulfanilamide copper (II) complex with 2, 2′-bipyridine. Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 138: 891-899.
[20] Vega-Hissi E.G., Andrada M.F., Zamarbide G.N., Estrada M.R., Tomás-Vert F. 2011. Theoretical studies on sulfanilamide and derivatives with antibacterial activity: conformational and electronic analysis. Journal of molecular modeling, 17 (6): 1317-1323.
[21] Das D., Sahu N., Roy S., Dutta P., Mondal S., Torres E.L., Sinha C. 2015. The crystal structure of sulfamethoxazole, interaction with DNA, DFT calculation, and molecular docking studies. Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 137: 560-568.
[22] Merrick J.P., Moran D., Radom L. 2006. An Evaluation of Harmonic Vibrational Frequency Scale Factors. J. Phys. Chem., A 111: 11683-11700.
[23] Jarzqcki A.A., Kozlowski P.M., Pulay P., Ye B.H., Li X.Y. 1997. Scaled quantum mechanical and experimental vibrational spectra of magnesium and zinc porphyrins. Spectrochimic Acta Part A, 53: 1195-1209.
[24] Yamamoto L.M., Nunes J.H.B., Ribeiro M.A., da Costa Ferreira A.M., Lustri W.R., Corbi P.P. 2017. Copper (II) and silver (I) complexes with sulfamethizole: synthesis, spectroscopic characterization, ESI-QTOF mass spectrometric analysis, crystal structure and antibacterial activities. Polyhedron, 138: 168-176.
[25] Hossain G.G., Amoroso A., Banu A., Malik K. 2007. Syntheses and characterisation of mercury complexes of sulfadiazine, sulfamerazine and sulfamethazine. Polyhedron, 26 (5): 967-974.
[26] Padmaja L., Amalanathan M., Ravikumar C., Joe I.H. 2009. NBO analysis and vibrational spectra of 2, 6-bis (p-methyl benzylidene cyclohexanone) using density functional theory. Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 74 (2): 349-356.
[27] Obayes H.R., Al-Amiery A.A., Alwan G.H., Abdullah T.A., Kadhum A.A.H., Mohamad A.B. 2017. Sulphonamides as corrosion inhibitor: Experimental and DFT studies. Journal of Molecular Structure, 1138: 27-34.
[28] O'boyle N.M., Tenderholt A.L., Langner K.M. 2008. Cclib: a library for package‐independent computational chemistry algorithms. Journal of computational chemistry, 29 (5): 839-845.
[29] Polishchuk A.V., Karaseva E.T., Emelina T.B., Cramariuc O., Karasev V.E. 2011. Polymorphism and Intramolecular Proton Transfer in Fluoroquinolone Compounds. Journal of fluorescence, 21 (6): 2117.
[30] Ayankojo A.G., Tretjakov A., Reut J., Boroznjak R., Öpik A., Rappich J., Furchner A., Karsten H., Syritski V. 2016. Molecularly Imprinted Polymer Integrated with a Surface Acoustic Wave Technique for Detection of Sulfamethizole. Anal. Chem., 882: 1476-1484.
[31] Sayin K., Karakaş D., Kariper S.E., Sayin T.A. 2018. Computational study of some fluoroquinolones: Structural, spectral and docking investigations. Journal of Molecular Structure, 1156: 172-181.

APA	ÖZTÜRK F, AYCAN T, Çon A (2020). Sülfametiyazol-2,2′-Bipiridin Tuzunun Yapısal ve Spektral İncelenmesi: Deneysel ve Moleküler Modelleme Çalışması. , 525 - 541.
Chicago	ÖZTÜRK FİLİZ,AYCAN TUGBA,Çon Ahmet Hilmi Sülfametiyazol-2,2′-Bipiridin Tuzunun Yapısal ve Spektral İncelenmesi: Deneysel ve Moleküler Modelleme Çalışması. (2020): 525 - 541.
MLA	ÖZTÜRK FİLİZ,AYCAN TUGBA,Çon Ahmet Hilmi Sülfametiyazol-2,2′-Bipiridin Tuzunun Yapısal ve Spektral İncelenmesi: Deneysel ve Moleküler Modelleme Çalışması. , 2020, ss.525 - 541.
AMA	ÖZTÜRK F,AYCAN T,Çon A Sülfametiyazol-2,2′-Bipiridin Tuzunun Yapısal ve Spektral İncelenmesi: Deneysel ve Moleküler Modelleme Çalışması. . 2020; 525 - 541.
Vancouver	ÖZTÜRK F,AYCAN T,Çon A Sülfametiyazol-2,2′-Bipiridin Tuzunun Yapısal ve Spektral İncelenmesi: Deneysel ve Moleküler Modelleme Çalışması. . 2020; 525 - 541.
IEEE	ÖZTÜRK F,AYCAN T,Çon A "Sülfametiyazol-2,2′-Bipiridin Tuzunun Yapısal ve Spektral İncelenmesi: Deneysel ve Moleküler Modelleme Çalışması." , ss.525 - 541, 2020.
ISNAD	ÖZTÜRK, FİLİZ vd. "Sülfametiyazol-2,2′-Bipiridin Tuzunun Yapısal ve Spektral İncelenmesi: Deneysel ve Moleküler Modelleme Çalışması". (2020), 525-541.

APA	ÖZTÜRK F, AYCAN T, Çon A (2020). Sülfametiyazol-2,2′-Bipiridin Tuzunun Yapısal ve Spektral İncelenmesi: Deneysel ve Moleküler Modelleme Çalışması. Bitlis Eren Üniversitesi Fen Bilimleri Dergisi, 9(2), 525 - 541.
Chicago	ÖZTÜRK FİLİZ,AYCAN TUGBA,Çon Ahmet Hilmi Sülfametiyazol-2,2′-Bipiridin Tuzunun Yapısal ve Spektral İncelenmesi: Deneysel ve Moleküler Modelleme Çalışması. Bitlis Eren Üniversitesi Fen Bilimleri Dergisi 9, no.2 (2020): 525 - 541.
MLA	ÖZTÜRK FİLİZ,AYCAN TUGBA,Çon Ahmet Hilmi Sülfametiyazol-2,2′-Bipiridin Tuzunun Yapısal ve Spektral İncelenmesi: Deneysel ve Moleküler Modelleme Çalışması. Bitlis Eren Üniversitesi Fen Bilimleri Dergisi, vol.9, no.2, 2020, ss.525 - 541.
AMA	ÖZTÜRK F,AYCAN T,Çon A Sülfametiyazol-2,2′-Bipiridin Tuzunun Yapısal ve Spektral İncelenmesi: Deneysel ve Moleküler Modelleme Çalışması. Bitlis Eren Üniversitesi Fen Bilimleri Dergisi. 2020; 9(2): 525 - 541.
Vancouver	ÖZTÜRK F,AYCAN T,Çon A Sülfametiyazol-2,2′-Bipiridin Tuzunun Yapısal ve Spektral İncelenmesi: Deneysel ve Moleküler Modelleme Çalışması. Bitlis Eren Üniversitesi Fen Bilimleri Dergisi. 2020; 9(2): 525 - 541.
IEEE	ÖZTÜRK F,AYCAN T,Çon A "Sülfametiyazol-2,2′-Bipiridin Tuzunun Yapısal ve Spektral İncelenmesi: Deneysel ve Moleküler Modelleme Çalışması." Bitlis Eren Üniversitesi Fen Bilimleri Dergisi, 9, ss.525 - 541, 2020.
ISNAD	ÖZTÜRK, FİLİZ vd. "Sülfametiyazol-2,2′-Bipiridin Tuzunun Yapısal ve Spektral İncelenmesi: Deneysel ve Moleküler Modelleme Çalışması". Bitlis Eren Üniversitesi Fen Bilimleri Dergisi 9/2 (2020), 525-541.