Pirazin Sübstitüe Kaliks[4]arenin Bazı Toksik Metal ve Oksianyon Ekstraksiyon Özelliklerinin İncelenmesi

güngör, ömer

Pirazin Sübstitüe Kaliks[4]arenin Bazı Toksik Metal ve Oksianyon Ekstraksiyon Özelliklerinin İncelenmesi

Ömer GÜNGÖR (Kocaeli Üniversitesi, Hereke Ömer İsmet Uzunyol Meslek Yüksek Okulu, Kimya ve Kimyasal İşleme Teknikleri Bölümü, Kocaeli, Türkiye)

Bitlis Eren Üniversitesi Fen Bilimleri Dergisi

2 1

Yıl: 2019 Cilt: 8 Sayı: 3 Sayfa Aralığı: 787 - 794 Metin Dili: Türkçe İndeks Tarihi: 26-11-2020

Pirazin Sübstitüe Kaliks[4]arenin Bazı Toksik Metal ve Oksianyon Ekstraksiyon Özelliklerinin İncelenmesi

Öz:

Bu çalışmada, kaliks[4]arenin pirazin-2-karboksilat türevi (3) sentezlenmiş ve yapısı spektroskopik yöntemler ilekarakterize edilmiştir. Ayrıca, bu bileşik büyük çevresel problemlere sebep olan toksik özelliğe sahip metaller(Na+, K+, Co2+, Ni2+, Cu2+, Cd2+, Pb2+ ve Hg2+) ve oksianyonların’ın (kromat ve arsenat) sıvı-sıvı ekstraksiyonçalışmalarında kullanılmıştır. Ekstraksiyon sonuçlarına göre düşük pH larda kromat (pH=1,5) ve arsenat (pH=3,5)anyonlarının yüksek oranda sulu fazdan organik faza taşındığı görülmüştür. Kaliksaren türevi (3) ile oksianyonlararasındaki kompleks oranı Job’s Plot analiz yöntemi ile 1:1 olarak tespit edilmiştir. Ayrıca Bileşik 3, çalışılantoksik metalleri ise yüksek oranda sulu fazdan organik faza taşımıştır.

Anahtar Kelime:

Investigation of Some Toxic Metal and Oxyanion Extraction Properties of Pirazine Substituted Calix[4]arene

Öz:

In this study, pyrazine-2-carboxylate derivative of calix[4]arene was synthesized and the structure was characterized by spectroscopic methods. In addition, this compound was used as carrier in the liquid-liquid extraction studies for toxic metals and oxyanions (chromate and arsenate) which cause major environmental problems. According to the extraction results, it was observed that the chromate (pH = 1.5) and arsenate (pH = 3.5) anions were removed from the waste water at low pH levels. The stoichiometric complex ratio between calixarene derivative (3) and oxyanions was estimated through Job’s Plot and it was found to be 1: 1. Also, compound 3 carried the studied toxic metals from the aqueous phase to the organic phase.

Anahtar Kelime:

Belge Türü: Makale Makale Türü: Araştırma Makalesi Erişim Türü: Erişime Açık

[1] Gutsche CD. 1998. Calixarenes Revisited. The Royal Society of Chemistry, Cambridge.
[2] Vicens J., Bohmer V. 1991. Calixarenes: A versatile Class of Macrocyclic Compounds. Topics in Inclusion Science, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht.
[3] Yilmaz M., Sayin S. 2016. Calixarenes and Beyond. 1. Baskı, Seattle, USA, 27 (719-742).
[4] Roundhill M.D. 1995. Metal Complexes of Calixarenes. Book Editor: Kenneth D. Karlin. Progress in Inorganic Chemistry, Volume 43. Online ISBN: 9780470166444.
[5] Rajamani T., Ramasami S., Langerwerf J.S.A., Schappman J.E. 1995. Environment management in tanneries feasible chromium recovery and reuse system. Proceedings of 3rd International Conference on Appropriate Waste Management Technologies for Developing Countries, Nagpur, 965-973.
[6] Srinath T., Verma T., Ramteke P.W., Garg S.K. 2002. Chromium (VI) biosorption and bioaccumulation by chromate resistant bacteria. Chemosphere, 48 (4): 427-435.
[7] Habuda-Stanic M., Kalajdzic B., Kules M., Velic N. Stanic. 2008. Arsenite and Arsenate Sorption by Hydrous ´ Ferric Oxide/Polymeric Material, Desalination, 229 (1): 1–9.
[8] Yolcubal I., Akyol N.H. 2008. Adsorption and transport of arsenate in carbonate-rich soils: coupled effects of nonlinear and rate-limited sorption. Chemosphere, 73 (8): 1300–1307.
[9] Hering J.G., Chen P.Y., Wilkie J.A., Elimelech M. 1997. Arsenic removal from drinking water during coagulation. J. Environ. Eng., 123 (8): 800–807.
[10] Viraraghavan T., Subramanian K.S., Aruldoss J.A. 1999. Arsenic in drinking waterproblems and solutions. Water Sci. Technol., 40 (2): 69–76.
[11] IPCS. 2001. Environmental Health Criteria 224, Arsenic and Arsenic Compounds, 2nd ed., World Health Organization, Geneva, Switzerland.
[12] Hall A.H. 2002. Chronic Arsenic Poisoning. Toxicol. Lett., 128 (1): 69–72.
[13] Valenzuela O., Germolec D., Borja-Aburto V., Contreras-Ruiz J., Garcia-Vargas G., Delrazo L. 2007. Chronic arsenic exposure increases TGFalpha concentration in bladder urothelial cells of Mexican populations environmentally exposed to inorganic arsenic. Toxicol. Appl. Pharmacol., 222 (3): 264–70.
[14] Bayrakci M., Ertul S., Yilmaz M. 2009. Synthesis of Di-Substituted Calix[4]arene-based Receptors for Extraction of Chromate and Arsenate Anions. Tetrahedron, 65 (38): 7963–7968.
[15] World Health Organization (WHO) 2001. Arsenic in Drinking Water (Geneva: United Nations, 2001).
[16] Roundhill D.M., Solangi I. B., Memon S., Bhanger M. I., Yilmaz M. 2009. The Liquid-Liquid Extraction of Toxic Metals (Cd, Hg and Pb) by Calixarenes. Pak. J. Anal. Environ. Chem., 10 (1): 1-13.
[17] Kamboh M.A., Memon S., Zardarı L.A., Nodeh H.R., Sherazı S.T.H, Yılmaz M. 2018. Removal of toxic metals from canola oil by newly synthesized calixarene-based resin. Turkish Journal of Chemistry, 42: 918 – 928.
[18] Sliwa W., Girek T. 2010. Calixarene complexes with metal ions. Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry, 66 (1–2): 15–41.
[19] Nikishkin N.I., Huskens J., Ansari S.A., Mohapatra P.K., Verboom W. 2013. Pyrazinefunctionalized calix[4]arenes: synthesis by palladium-catalyzed cross-coupling with phosphorus pronucleophiles and metal ion extraction properties. New J. Chem., 37: 391-402.
[20] Pedersen C.J. 1967. Cyclic Polyethers and Their Complexes with Metal Salts. J. American Chem. Society, 89: 7017-7036.
[21] Gutsche C.D., Lin L.-G. 1986. Calixarenes 12: The synthesis of functionalized calixarenes. Tetrahedron, 42 (6): 1633–1640.
[22] Elizabet M., Collins M., McKeevey A., Madigan E., Moran M.B., Owens M., Ferguson G., Harris S.J. 1991. Chemically Modified Calix[4]arenes, Regioselective Synthesis of 1,3-(Distal) Derivatives and Related Compounds. X-Ray Crystal Structure of Diphenol-Dinitrile. Chem. Soc. Perkin. Trans., 12: 3137-3142.
[23] Wamoto K., Ikeda A., Araki K., Seiji Shinkai T.H. 1993. Cone”-“Partial-cone” Isomerism in Tetramethoxycalix[4]arenes. Influence of solvent polarity and metal ions. Tetrahedron, 49 (44): 9937–9946.
[24] Gungor O., Memon S., Yılmaz M., Roundhill D.M. 2005. Synthesis of alkyl nitrile and alkyl benzonitrile derivatives of calix [4] arene and their polymer supported analogues: a comparative study in two-phase extraction systems. Reactive and Functional Polymers, 63 (1): 1-9.
[25] Gubbuk I.H., Gungor O., Alpoguz H.K., Ersoz M., Yılmaz M. 2010. Kinetic study of mercury (II) transport through a liquid membrane containing calix [4] arene nitrile derivatives as a carrier in chloroform. Desalination, 261 (2): 157-161.
[26] Bozkurt S., Karakucuk A., Sirit A., Yilmaz M. 2005. Synthesis of two calix[4]arene diamide derivatives for extraction of chromium(VI). Tetrahedron, 44 (61): 10443-10448.
[27] Yusof A.M., Malek N.A.N.N. 2009. Removal of Cr(VI) and As(V) from aqueous solutions by HDTMA-modified zeolite Y. Journal of Hazardous Materials, 162 (2): 1019–1024.
[28] Qureshi I., Memon S. 2012. Synthesis and Application of Calixarene-based Functional Material for Arsenic Removal from Water. Applied Water Science, 2 (3): 177–86.

APA	güngör ö (2019). Pirazin Sübstitüe Kaliks[4]arenin Bazı Toksik Metal ve Oksianyon Ekstraksiyon Özelliklerinin İncelenmesi. , 787 - 794.
Chicago	güngör ömer Pirazin Sübstitüe Kaliks[4]arenin Bazı Toksik Metal ve Oksianyon Ekstraksiyon Özelliklerinin İncelenmesi. (2019): 787 - 794.
MLA	güngör ömer Pirazin Sübstitüe Kaliks[4]arenin Bazı Toksik Metal ve Oksianyon Ekstraksiyon Özelliklerinin İncelenmesi. , 2019, ss.787 - 794.
AMA	güngör ö Pirazin Sübstitüe Kaliks[4]arenin Bazı Toksik Metal ve Oksianyon Ekstraksiyon Özelliklerinin İncelenmesi. . 2019; 787 - 794.
Vancouver	güngör ö Pirazin Sübstitüe Kaliks[4]arenin Bazı Toksik Metal ve Oksianyon Ekstraksiyon Özelliklerinin İncelenmesi. . 2019; 787 - 794.
IEEE	güngör ö "Pirazin Sübstitüe Kaliks[4]arenin Bazı Toksik Metal ve Oksianyon Ekstraksiyon Özelliklerinin İncelenmesi." , ss.787 - 794, 2019.
ISNAD	güngör, ömer. "Pirazin Sübstitüe Kaliks[4]arenin Bazı Toksik Metal ve Oksianyon Ekstraksiyon Özelliklerinin İncelenmesi". (2019), 787-794.

APA	güngör ö (2019). Pirazin Sübstitüe Kaliks[4]arenin Bazı Toksik Metal ve Oksianyon Ekstraksiyon Özelliklerinin İncelenmesi. Bitlis Eren Üniversitesi Fen Bilimleri Dergisi, 8(3), 787 - 794.
Chicago	güngör ömer Pirazin Sübstitüe Kaliks[4]arenin Bazı Toksik Metal ve Oksianyon Ekstraksiyon Özelliklerinin İncelenmesi. Bitlis Eren Üniversitesi Fen Bilimleri Dergisi 8, no.3 (2019): 787 - 794.
MLA	güngör ömer Pirazin Sübstitüe Kaliks[4]arenin Bazı Toksik Metal ve Oksianyon Ekstraksiyon Özelliklerinin İncelenmesi. Bitlis Eren Üniversitesi Fen Bilimleri Dergisi, vol.8, no.3, 2019, ss.787 - 794.
AMA	güngör ö Pirazin Sübstitüe Kaliks[4]arenin Bazı Toksik Metal ve Oksianyon Ekstraksiyon Özelliklerinin İncelenmesi. Bitlis Eren Üniversitesi Fen Bilimleri Dergisi. 2019; 8(3): 787 - 794.
Vancouver	güngör ö Pirazin Sübstitüe Kaliks[4]arenin Bazı Toksik Metal ve Oksianyon Ekstraksiyon Özelliklerinin İncelenmesi. Bitlis Eren Üniversitesi Fen Bilimleri Dergisi. 2019; 8(3): 787 - 794.
IEEE	güngör ö "Pirazin Sübstitüe Kaliks[4]arenin Bazı Toksik Metal ve Oksianyon Ekstraksiyon Özelliklerinin İncelenmesi." Bitlis Eren Üniversitesi Fen Bilimleri Dergisi, 8, ss.787 - 794, 2019.
ISNAD	güngör, ömer. "Pirazin Sübstitüe Kaliks[4]arenin Bazı Toksik Metal ve Oksianyon Ekstraksiyon Özelliklerinin İncelenmesi". Bitlis Eren Üniversitesi Fen Bilimleri Dergisi 8/3 (2019), 787-794.