Çağ açıp çağ kapayan Sultan Fâtih; üstün başarılı devlet adamlığının yanı sıra, çok yönlü kişiliğininbir tezahürü olarak Klasik edebiyatımızın mazmun ve mefhumlarıyla, nazım şekli ve şiir tekniğinehâkim güçlü bir şâir olma özelliğine de sahiptir.“Avnî” mahlasıyla şiirler yazan Sultan, aynı zamandaOsmanlı padişahları arasında ilk divan sahibi hükümdardır. Onun şiirlerinde aşk, âşık-maşuk, rakib,tasavvuf, anasır-ı erbaa, sanat, musiki, özlem, hasret, dert, keder vb. divan edebiyatının belli başlıbütün kavramlarını bulmak mümkündür. Dert kelimesi sözlükte üzüntü, hastalık, ağrı, sorun ve kaygıanlamlarına gelmektedir. Şiir dünyamızda ise gam, gussa, teessür, melâl, ızdırap, ye’s, mihnet, keder,tasa, kaygı, üzüntü, inkisar, hüzün, elem, sıkıntı, cefâ, belâ vb. birçok yakın anlamlı sözcükle birliktekullanılmıştır. Avnî divanında, dert kavramı incelendiğinde aynı anlamda kullanılan gam, gussa,melâl, ızdırap, ye’s, efgân, mihnet, belâ, kahr ve sitem gibi yakın anlamlı kelimelerin bulunduğu yüzelliye yakın beyit bulunmaktadır. Bu beyitlerin yanı sıra dert veya herhangi bir şekilde dertkelimesinin yakın anlamlılarının olmadığı fakat yine de derdi yüklenmiş beyitler de mevcuttur. Allahbeni türlü türlü dertler için yaratmıştır diyen ve genç yaşta İstanbul’un fethiyle dertlenen Fatih, İtalyafethini gerçekleştirmeyi planladığı sırada vefat etmiştir. Dolayısıyla onun derdi gaza derdi veya başkabir ifadeyle “Kızıl Elma” derdi mi idi? Bir kul olarak Allahü Teâla’ya hakkıyla kulluk edememe ya dagönlünü sevgiliye kaptırmış bir âşığın çaresizce derdini yüklenmiş de olabilir miydi? Bu bildirideFatih’in şiirlerinden hareketle derdinin ne olduğu sorusuna cevap aranmaktadır.