Mezo, Rasemik ve Enantiyosaf Bisiklik Pseudo Şeker Bileşiklerinin Sentezi: α-Amilaz, α-Glukozidaz, β-Glukozidaz Enzimlerine Karşı İnhibisyon/Aktivisyon Kinetik Parametrelerinin İncelenmesi ve Bunların Anti-Fungal Özelliklerinin Belirlenmesi

Arif BARAN (Sakarya Üniversitesi, Fen Edebiyat Fakültesi, Kimya Bölümü, Sakarya, Türkiye)
Aslıhan GÜNEL (Girilmedi)
24 0

Proje Grubu: KBAG Sayfa Sayısı: 260 Proje No: 115Z446 Proje Bitiş Tarihi: 15.09.2018 Metin Dili: Türkçe İndeks Tarihi: 24-01-2020

Mezo, Rasemik ve Enantiyosaf Bisiklik Pseudo Şeker Bileşiklerinin Sentezi: α-Amilaz, α-Glukozidaz, β-Glukozidaz Enzimlerine Karşı İnhibisyon/Aktivisyon Kinetik Parametrelerinin İncelenmesi ve Bunların Anti-Fungal Özelliklerinin Belirlenmesi

Öz:
1,3-siklohekzadien-diol iskeletini taşıyan bileşikleri, maleik anhidrit, alkil fumarat gibi reaktiflerle Diels-Alder reaksiyonu yapıldı ve [2+4] bisiklokatılma ürünleri elde edildi. Sentezlenmesi düşünülen bu mezo, kiral ve rasemik moleküllerin biyolojik aktivitelerinin incelenmesi, yapılan işin en önemli kısmıdır. Bu moleküllerin alfa-glikozidaz, ß- glikozidaz ve alfa-amilaza karşı aktivite deneyleri yapılarak inhibisyon ve/veya aktivite artışına neden olup olmadıkları ve bitki funguslarından olan Pyrenophora teres f maculata'ya karşı etkisi incelenmiştir. Sentezlenmesi planlanan moleküllerin enzim inhibisyonu gözlenmesi durumunda bu maddelerin inhibisyon değerleri ticari inhibitörlerden akarboz ve miglitol ile karşılaştırılarak proje tamamlandı.
Anahtar Kelime: bisiklopoliol bisiklohomopoliol siklohekzanpoliol bisiklohekzitol bishomosiklohekzitol

Konular: Kimya, Organik
Erişim Türü: Bibliyografik
  • Regio- and stereospecific synthesis of rac-carbasugar-based cyclohexanepentols; Investigations of their ?- and ß-glucosidase inhibitions (Makale - İndeksli Makale)
  • Balcı M., Sütbeyaz Y., Seçen H., Conduritol and Related Compounds, Tetrahedron, 46, 3715- 3742, (1990).
  • DNA-binding, enzyme inhibition, and photochemical properties of chalconecontainingmetallophthalocyanine compounds (Makale - İndeksli Makale)
  • Balcı M., Chem. Rev., 81, 91-108, (1981).
  • Stereoselective synthesis of new rac-quercitols containing hydroxymethylgroups as glucosidase inhibitors (Makale - İndeksli Makale)
  • Baran A., Bekarlar M., Aydın G., Nebioğlu M., Şahin E., Balcı M., Synthesis of Bishomoinositol and Entry for Construction of a Substitued 3-Oxabicyclo[3.3.1]nonane Skeleton, J. Org. Chem., 77(3), 1244-1250, (2012).
  • Baran A., Kazaz C., Seçen H., Sütbeyaz Y., Synthesis of Haloconduritols from An Endo- cycloadduct of furan and vinylene cabonate, Tetrahedron, 59, 3643-3648, (2003).
  • SYNTHESIS OF CYCLOHEXANETETROLIC COMPOUNDS WİTH POLYHYDROXY CYCLOHEXANOİD CORE (Bildiri - Uluslararası Bildiri - Poster Sunum)
  • Baran, A., Çambul S., Nebioğlu, M., Balcı, M., Design, synthesis, and biological activities of some baranched carbasugars: Construction of a substituted 6-oxabicyclo[3.2.1]nonane skeleton, J. Org. Chem., 77, 5086-5097, (2012).
  • Complex synthesis of phthalocyanine from anti-hıv agent 1,3-phosphorothıoate derivative (Bildiri - Uluslararası Bildiri - Poster Sunum)
  • Baran, A., Balcı, M., Stereoselective synthesis of bishomo-inositols as glycosidase inhibitors, J. Org. Chem., 74, 88-95, (2009).
  • Synthesis and investigation of biological properties for 4-(di(1H-indol-3-yl)methyl) phenol bearing cobalt phtalocyanine (Bildiri - Uluslararası Bildiri - Poster Sunum)
  • Baran, A., Günel, A., Balci, M. 2008. J. Org. Chem. 73, 4370-4375.
  • Complex Synthesis of Phthalocyanine from 4-(Tert-Butyl)phenol derivative: their photophysicial properties and biological evolation (Bildiri - Uluslararası Bildiri - Poster Sunum)
  • Berridge, M., Irvine, R. F. 1984. Nature, 312, 315-321.
  • Synthesis, Characterization, Thermal Behaviours and Dielectric properties of metallophthalocyanines containing chalcones and their DNA binding studies (Bildiri - Uluslararası Bildiri - Poster Sunum),
  • Beyer H., Walter H., Handbook of Organic Chemistry, Prentice Hall, 1sted., London, 893-894, (1996).
  • SYNTHESIS AND BIOLOGICAL ACTIVITY OF INDOLINE AND TRİAZOLE SUBATİTUTED DERİVATİVES AS GLYCOSİDASE İNHİBİTORS (Bildiri - Uluslararası Bildiri - Poster Sunum),
  • Billington, D. C., Peron-Sierra, F., Beaubras, S., Duhault, J., Espinal, J., Challal, S. 1994. Bioorg. Med. Chem. Lett., 4, 2307.
  • Investigation of DNA-binding Properties of Metallophthalocyanine Compounds Containing Cyclohex-4-ene (Bildiri - Uluslararası Bildiri - Poster Sunum)
  • Billington, D.C., Perron-Sierra, F., Picard, I., Beaubras, S., Duhault, J., Espinal, J., Challal, S.,Conduritols and analogues as insulin modulators, Carbohydrate Mimics, 433-441, 1998.
  • A Synthesis and Biological Activity of Tetrol Derivatives as Glycosidase Inhibitors (Bildiri - Uluslararası Bildiri - Poster Sunum)
  • Boyd R. D., Sharma N.D., Liamas N.M., Malone J.F., O’dowd C.R., Allen C.C.R., Chemoenzymatic Synthesis of Carbasugars from İodobenzene, Org. Biomol. Chem., 3, 1953-1963, (2005).
  • Synthesis and Structure of Indole-BODIPY (Bildiri - Uluslararası Bildiri - Poster Sunum)
  • Boyd J.D., Foote C.S., Imagawa D.K., J. Am. Chem. Soc., 22, 3641-3642, (1980).
  • BAZI POLİHİDROKSİ SÜBSTİTÜE HALKALI BİLEŞİKLERİN SENTEZİ İÇİN YENİ YÖNTEMLERİN GELİŞTİRİLMESİ (Tez (Araştırmacı Yetiştirilmesi) - Yüksek Lisans Tezi)
  • Braconnot H., Analyse Des Glands, Suivie Des Consideration Sur La Presence Du Sucre De Lait Dans Les Graines Des Vegeatux, Annls Chim. Phys., 27, 392-401, (1849).
  • Oksijence Yoğunlaştırılmış Siklitollerin Sentezi ve Karakterizasyonu (Tez (Araştırmacı Yetiştirilmesi) - Doktora Tezi)
  • Brown S.M., Hudlicky T., The Use of Arene-cis-diols in Synthesis, Organic Synthesis, Theory and Applications, 2, 113-76, (1993).
  • AMİNO VE BROMO SÜBSTİTÜE SİKLOHEKZAN POLİOLLERİN SENTEZLERİ VE BİYOLOJİK AKTİVİTELERİ (Tez (Araştırmacı Yetiştirilmesi) - Doktora Tezi)
  • Brooks HB, Geeganage S, Kahl SD, et al. Basics of Enzymatic Assays for HTS. 2012 May 1 [Updated 2012 Oct 1]. In: Sittampalam GS, Coussens NP, Nelson H, et al., editors. Assay Guidance Manual [Internet]. Bethesda (MD): Eli Lilly & Company and the National Center for Advancing Translational Sciences; 2004-.Available from: http://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK92007.
  • Yeni Potansiyel İlaç Adayları Olarak Bazı C7N Tipi Yeni Kiral Aminokarbaşekerlerin Sentezi ve Onların Glikosidazlara ve alfa-Amilaz'a Karşı İnhibisyon/Aktivasyon Kinetik Parametrelerinin İncelenmesi (Yeni Proje - Ulusal Proje - TÜBİTAK ARDEB)
  • Buser, S., Vasella, A., 2006. Helv. Chim. Acta, 89, 614-620.
  • Meme ve Karaciğer Kanserinin Tedavisi için PI3K/AKT Sinyal Yolunu Hedefleyen Yeni Aday İlaç Molekül Geliştirme ve Ön Klinik Çalışmaları (Yeni Proje - Ulusal Proje - TÜBİTAK ARDEB)
  • Chapleur, Y., Chapter 22. Conduritols and Analogues as Insulin Modulators, Carbohydrate Mimics, 431-441, (2005).
  • Corey, E. J., Cheng, Xue-Min. 1991. The logic of chemical Synthesis, Wiley-Inter-science: New York.
  • Ganem, B. 1996. Acc. Chem. Res., 29, 340-347.
  • Guo, Z.-X., Haines, A.H., Peyke, S.M., Peyke, S.G., Taylor, R.J.K., The Reaction of Dilithium Tetrachlorocuprate and Dilithium Tetrabromonickelate with Unsaturated Epoxides: The Preparation of Novel Analogues of the Antiviral Agent, Bromoconduritol, Synlett, 607-608, (1993).
  • Gloster, T., Davies, G. J 2010. Org. Biomol. Chem., 8, 305-320.
  • Gloster, T. M., Meloncelli, P., Stick, R. V., Zechel, D., Vasella, A., Davies, G. J. 2007. J. Am. Chem. Soc., 129, 2345.
  • Grover, R.K., Moore, J.D. Toxicometric studies of fungicides against brown rot organisms Sclerotinia fructicola and S. laxa. Phytopathology, 1962, 52: 876- 880
  • Hollonder P., Pi-Sunyer X., Coniff, R. F. 1997. Diabetes Care, 20, 248-253.
  • Höfs, R., Schoppe, S., Thiericke, R., Zeeck, A., Biosynthesis of Gabosines A, B, and C, Carba Sugars from Streptomyces cellulosae, Eur. J. Org. Chem., 1883-1887, (2000).
  • Hipps, P. P., Sehgal, R. K., Holland, W. H., Sherman, W. R. 1973. Biochemistry, 12, 4705- 4712.
  • Iwasa, T., Kameda, Y., Asai, M., Horii, S., Mizano, K., J. Antibiot., 1971, 24, 119.
  • Irvine, R. F., Schell, M. 2001. J. Nat. Rev. Mol. Cell Biol., 2, 327-338.
  • Kelly, J., Sawkar, A. R., Beutler, E., Wong, C. H., Balch, W. E. 2004. “Chemical chaperones and their effect upon the cellular activity of –glucosidase”, WO037373.
  • Kim, Y. M., Wang, M. H., Rhee, H. I. 2004. Carbohydr. Res., 339, 715-717.
  • Kishali, N. H., Doğan, D., Şahin, E., Gunel, A., Kara, Y., Balci, M. 2011. Tetrahedron, 67, 1193- 1200.
  • Kubler K., Chemistry of Condurango Bark. Arch. Pharm., 246, 620-660, (1909).
  • Kuriyama, C., Kamiyama, O., Ikeda, K., Sanae, F., Kato, A., Adachi, I., Imahori, T., Takahata, H., Okamoto, T., Asano, N. 2008. Biorg. Med. Chem., 16, 7330-7336.
  • Mahapatra, T., Nanda, S. 2010. Tetrahedron: Asym., 21, 2199-2205.
  • Miller, S. A., Chamberlin, A. R. 1990. Journal of the American Chemical Society, 112, 8100.
  • Montefiori, D. C., Robinson, W. E., Jr., Mitchell, W. M. 1988. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 85, 9248.
  • McCasland G.E., The Synthesis of proto-quercitol, Adv. Carbohydr. (1965). Chem, 20, 11,
  • McCasland G.E., Furuta S., Johnson L.F., Shoolery J.N., Synthesis New Quercitol (deoxyinositol) Stereoisomers.Nuclear Magnetic Resonance and Optical Rotatory Configurational Proofs, J. Am. Chem. Soc., 83, 2335, (1961).
  • McCasland G.E., Naumann M.O., Durham L.J., Alicyclic Carbohydrates XXXVI. Participation by Neighboring Methoxyl in a Displacement of Hydroxyl by Halogen. Conversion of (-)- Inositol into rneso- (1,3,5/2,4)-Cyclohexanepen, J. Org. Chem., 34, 1382,.(1969).
  • Mc Casland, G. E., Furata, S., Durham, L, S. 1966. J. Org. Chem., 31, 1516.
  • Mehta, G., Reddy, D.S., Ramesh, S.S., Tatu, U., Polycyclitols: Stereoselective synthesis of decalin and diquinane based polyols as potential glycomimics, Tetrahedron Lett., 40, 9141-9144, (1999).
  • Mehta, G., Sen, S., Ramesh, S. S. 2007. Eur. J. Org. Chem., 423-436.
  • Michell, R. H., 2008. Nat. Rev. Mol. Cell Biol., 9, 151-161. “Inositol Phosphates and Derivatives: Synthesis, Biochemistry and Therapeutic Potential. Reitz, A. B. Ed. 1991. American Chemical Society: Washington, DC.
  • Mugrage, B. 2006. “A method for the treatment of Pompe disease using 1-deoxynojirimycin and derivatives”, WO2006125141.
  • Mahuran, D., Tropak, M. B., Goddard-Borger, E. D., Withers, S. G. 2013. “Beta- glucocerebrosidase chaperones” WO2013075227 (2013). ol Genet Metab 2007; 90(1): 49-57.
  • Pınglı L., Vandewalle M., Enantioselective Synthesis of Pseudosugars of the Allo-, Gulo-, Manno- and Talo- Series, Sytnlett, 228-230, (1994).
  • Posternak T., The Cyclitols, Hermann, Paris, 103,(1965).
  • Posternak T., Sur la configuration de la d-quercite, Helv. Chim. Acta, 15, 948-955, (1932).
  • Sawkar A.R., Cheng W.C., Beutler E., Wong C.H., Balch W.E., Kelly J. W. 2002. “Chemical chaperones increase the cellular activity of N370S beta -glucosidase: A therapeutic strategy for Gaucher disease”, Proc Natl Acad Sci USA, 99 (24), 15428-33.
  • Suami, T., Ogawa, S. 1990. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem., 48, 21.
  • Suami, T. 1990. Top. Curr. Chem., 154, 257.
  • Suami, T., Ogawa, S. 1990. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem., 48, 21. Suami, T. 1990, Top Curr. Chem. 154, 257 and references cited therein.
  • Shing, T. K., Tai, V. W. -F. 1995. J. Org. Chem., 60, 5332.
  • Standl, E., Schnell, O. 2012. “Diabetes & vascular disease research: official journal of the International Society of Diabetes and Vascular Disease, 9, 163.
  • Stork, G.; Kahn, M. 1985. J. Am. Chem. Soc., 107, 500. Stork, G., Sofia, M.J. 1986. J. Am. Chem. Soc., 108, 6826.
  • Okumiya T., Kroos M. A., Vliet L.V., Takeuchi H., Van der Ploeg A.T., Reuser A. J. 2007. “Chemical chaperones improve transport and enhance stability of mutant alpha- glucosidases in glycogen storage disease type II”, 90, 49-57.
  • Ogawa, S., Hirai, K. Odagiri, T., Matsunaga, N., Yamajaki, T., Nakajima, A. 1988. Eur. J. Org. Chem. 10990-1109.
  • Ogawa, S., Ara, M., Kondoh, T., Saitoh, M., Masuda, R., Tokokuni, T., Sumi, T. 1980. Bull. Chem. Soc. Jpn., 53, 1121.
  • Wong, C.-H., Provencher, L., Porco, J. A., Jung, S.-H., Wang, Y.-F., Chen, L., Wang, R., Steensma, D. H. 1995. The Journal of Organic Chemistry, 60, 1492.
  • Tanyeli, C., Karadağ, T., Akhmedov, İ. M. 2004. Tetrahedron Asym., 15, 307-310.
  • Takahashi, T., Kotsubo, H., Iyobe, A., Namiki, T., Koizumi, T. 1990. J. Chem. Soc. Perkin Trans I, 3065.
  • Tran C.H., Crout D.H.G., Hydrolytic Enzymes in the Lipase from Pseudomonas Fragi, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, (1998).
  • Tridib, M., Nanda, S. 2010. Tetrahedron: Asym., 21, 2199-2205.
APA Baran a, GÜNEL A (2018). Mezo, Rasemik ve Enantiyosaf Bisiklik Pseudo Şeker Bileşiklerinin Sentezi: α-Amilaz, α-Glukozidaz, β-Glukozidaz Enzimlerine Karşı İnhibisyon/Aktivisyon Kinetik Parametrelerinin İncelenmesi ve Bunların Anti-Fungal Özelliklerinin Belirlenmesi. , 0 - 260.
Chicago Baran arif,GÜNEL Aslıhan Mezo, Rasemik ve Enantiyosaf Bisiklik Pseudo Şeker Bileşiklerinin Sentezi: α-Amilaz, α-Glukozidaz, β-Glukozidaz Enzimlerine Karşı İnhibisyon/Aktivisyon Kinetik Parametrelerinin İncelenmesi ve Bunların Anti-Fungal Özelliklerinin Belirlenmesi. (2018): 0 - 260.
MLA Baran arif,GÜNEL Aslıhan Mezo, Rasemik ve Enantiyosaf Bisiklik Pseudo Şeker Bileşiklerinin Sentezi: α-Amilaz, α-Glukozidaz, β-Glukozidaz Enzimlerine Karşı İnhibisyon/Aktivisyon Kinetik Parametrelerinin İncelenmesi ve Bunların Anti-Fungal Özelliklerinin Belirlenmesi. , 2018, ss.0 - 260.
AMA Baran a,GÜNEL A Mezo, Rasemik ve Enantiyosaf Bisiklik Pseudo Şeker Bileşiklerinin Sentezi: α-Amilaz, α-Glukozidaz, β-Glukozidaz Enzimlerine Karşı İnhibisyon/Aktivisyon Kinetik Parametrelerinin İncelenmesi ve Bunların Anti-Fungal Özelliklerinin Belirlenmesi. . 2018; 0 - 260.
Vancouver Baran a,GÜNEL A Mezo, Rasemik ve Enantiyosaf Bisiklik Pseudo Şeker Bileşiklerinin Sentezi: α-Amilaz, α-Glukozidaz, β-Glukozidaz Enzimlerine Karşı İnhibisyon/Aktivisyon Kinetik Parametrelerinin İncelenmesi ve Bunların Anti-Fungal Özelliklerinin Belirlenmesi. . 2018; 0 - 260.
IEEE Baran a,GÜNEL A "Mezo, Rasemik ve Enantiyosaf Bisiklik Pseudo Şeker Bileşiklerinin Sentezi: α-Amilaz, α-Glukozidaz, β-Glukozidaz Enzimlerine Karşı İnhibisyon/Aktivisyon Kinetik Parametrelerinin İncelenmesi ve Bunların Anti-Fungal Özelliklerinin Belirlenmesi." , ss.0 - 260, 2018.
ISNAD Baran, arif - GÜNEL, Aslıhan. "Mezo, Rasemik ve Enantiyosaf Bisiklik Pseudo Şeker Bileşiklerinin Sentezi: α-Amilaz, α-Glukozidaz, β-Glukozidaz Enzimlerine Karşı İnhibisyon/Aktivisyon Kinetik Parametrelerinin İncelenmesi ve Bunların Anti-Fungal Özelliklerinin Belirlenmesi". (2018), 0-260.
APA Baran a, GÜNEL A (2018). Mezo, Rasemik ve Enantiyosaf Bisiklik Pseudo Şeker Bileşiklerinin Sentezi: α-Amilaz, α-Glukozidaz, β-Glukozidaz Enzimlerine Karşı İnhibisyon/Aktivisyon Kinetik Parametrelerinin İncelenmesi ve Bunların Anti-Fungal Özelliklerinin Belirlenmesi. , 0 - 260.
Chicago Baran arif,GÜNEL Aslıhan Mezo, Rasemik ve Enantiyosaf Bisiklik Pseudo Şeker Bileşiklerinin Sentezi: α-Amilaz, α-Glukozidaz, β-Glukozidaz Enzimlerine Karşı İnhibisyon/Aktivisyon Kinetik Parametrelerinin İncelenmesi ve Bunların Anti-Fungal Özelliklerinin Belirlenmesi. (2018): 0 - 260.
MLA Baran arif,GÜNEL Aslıhan Mezo, Rasemik ve Enantiyosaf Bisiklik Pseudo Şeker Bileşiklerinin Sentezi: α-Amilaz, α-Glukozidaz, β-Glukozidaz Enzimlerine Karşı İnhibisyon/Aktivisyon Kinetik Parametrelerinin İncelenmesi ve Bunların Anti-Fungal Özelliklerinin Belirlenmesi. , 2018, ss.0 - 260.
AMA Baran a,GÜNEL A Mezo, Rasemik ve Enantiyosaf Bisiklik Pseudo Şeker Bileşiklerinin Sentezi: α-Amilaz, α-Glukozidaz, β-Glukozidaz Enzimlerine Karşı İnhibisyon/Aktivisyon Kinetik Parametrelerinin İncelenmesi ve Bunların Anti-Fungal Özelliklerinin Belirlenmesi. . 2018; 0 - 260.
Vancouver Baran a,GÜNEL A Mezo, Rasemik ve Enantiyosaf Bisiklik Pseudo Şeker Bileşiklerinin Sentezi: α-Amilaz, α-Glukozidaz, β-Glukozidaz Enzimlerine Karşı İnhibisyon/Aktivisyon Kinetik Parametrelerinin İncelenmesi ve Bunların Anti-Fungal Özelliklerinin Belirlenmesi. . 2018; 0 - 260.
IEEE Baran a,GÜNEL A "Mezo, Rasemik ve Enantiyosaf Bisiklik Pseudo Şeker Bileşiklerinin Sentezi: α-Amilaz, α-Glukozidaz, β-Glukozidaz Enzimlerine Karşı İnhibisyon/Aktivisyon Kinetik Parametrelerinin İncelenmesi ve Bunların Anti-Fungal Özelliklerinin Belirlenmesi." , ss.0 - 260, 2018.
ISNAD Baran, arif - GÜNEL, Aslıhan. "Mezo, Rasemik ve Enantiyosaf Bisiklik Pseudo Şeker Bileşiklerinin Sentezi: α-Amilaz, α-Glukozidaz, β-Glukozidaz Enzimlerine Karşı İnhibisyon/Aktivisyon Kinetik Parametrelerinin İncelenmesi ve Bunların Anti-Fungal Özelliklerinin Belirlenmesi". (2018), 0-260.
Sayfa Oluşturulma Tarihi
24-04-2024 1:34

İLETİŞİM

TÜBİTAK ULAKBİM TR Dizin

Yüzüncüyıl, İşçi Blokları Mahallesi

Muhsin Yazıcıoğlu Caddesi No:51/C

06530 Çankaya / ANKARA +90 (312) 298 92 00

trdizin@tubitak.gov.tr

TÜBİTAK ULAKBİM Ulusal Akademik Ağ ve Bilgi Merkezi Cahit Arf Bilgi Merkezi © Tüm Hakları Saklıdır. Gizlilik Politikası Kullanım Şartları