2-Aminopiridin Türevleri ile Sülfonamit İçeren Maleamik Asit Türevinin Proton Transfer Tuzları ve Cu(II) Komplekslerinin Sentezi, Karakterizasyonu ve İnsan Eritrosit Karbonik Anhidraz İzoenzimleri Üzerindeki Etkilerinin İncelenmesi
Yıl: 2017 Cilt: 21 Sayı: 2 Sayfa Aralığı: 480 - 494 Metin Dili: Türkçe DOI: 10.19113/sdufbed.40965 İndeks Tarihi: 22-11-2018
2-Aminopiridin Türevleri ile Sülfonamit İçeren Maleamik Asit Türevinin Proton Transfer Tuzları ve Cu(II) Komplekslerinin Sentezi, Karakterizasyonu ve İnsan Eritrosit Karbonik Anhidraz İzoenzimleri Üzerindeki Etkilerinin İncelenmesi
Öz: Bu çalışmada, ilk olarak 3-aminobenzensülfonamit (mabs) ile maleik anhidritin (mal) tepkimesinden sülfonamit içeren maleamik asit türevi (E)-4-okso-4- (3-sülfamoyilfenil)amino)büt-2-enoik asit (Hmabsmal) bileşiği sentezlenmiştir. Daha sonra Hmabsmal bileşiği ile 2-aminopiridin türevlerinin [2-amino-3- metilpiridin (2a3mp) (1); 2-amino-4-metilpiridin (2a4mp) (2); 2-amino-5- metilpiridin (2a5mp) (3) veya 2-amino-6-metilpiridin (2a6mp) (4)] proton transfer tuzları hazırlanmıştır. 1 ve 3 tuzlarının Cu(II) (5 ve 6) geçiş metal kompleksleri sentezlenmiştir. Proton transfer tuzlarının yapısı elementel analiz, 1H-NMR, 13CNMR, FT-IR, UV-Vis metotları ile aydınlatılmıştır. Amorf halde elde edilen geçiş metal komplekslerinin yapıları ise elementel analiz, ICP-OES, FT-IR, UV-Vis, termal analiz, manyetik duyarlılık ve molar iletkenlik sonuçları dikkate alınarak önerilmiştir. Ayrıca, sentezlenen maddelerin insan eritrosit hCA I ve hCA II izoenzimleri üzerindeki inhibisyon etkilerini belirlemek üzere in vitro çalışmalar yapılmıştır. Yeni sentezlenen maddelerin izoenzimlerin esteraz aktivitesini inhibe ettiği tespit edilmiştir. Özellikle 5 ve 6 bileşikleri kayda değer inhibisyon etkisine sahiptirler. Bu maddelerin inhibisyon değerlerinin kontrol bileşiği asetazolamit (AAZ) değerleri ile kıyaslanabilir büyüklükte olduğu tespit edilmiştir.
Anahtar Kelime: Konular:
Synthesis and Characterization of Proton Transfer Salts Between 2-Aminopyridine Derivatives and Maleamic Acid Derivate Containing Sulfonamide and Their Cu(II) Complexes, and Investigation of Their Effects on Human Erythrocyte Carbonic Anhydrase Isoenzymes
Öz: In this study, firstly (E)-4-oxo-4-(3-sulfamoylphenylamino)but-2-enoic acid (Hmabsmal) of sulfonamide containing maleamic acid derivatie has been synthesized from the reaction between 3-aminobenzenesulfonamide (mabs) and maleic anhydride (mal) and later, proton transfer salts have been prepared from Hmabsmal and 2-amino-3-methylpiridine (2a3mp) (1) or 2-amino-4-methylpiridine (2a4mp) (2) or 2-amino-5-methylpiridine (2a5mp) (3) or 2-amino-6-methylpiridine (2a6mp) (4). Cu(II) (5 and 6) transition metal complexes of 1 and 3 salts have been synthesized. The structure of proton transfer compounds have been proposed by using elemental analysis, 1H-NMR, 13C-NMR, UV-Vis techniques. The structure of amorphous metal complexes have been proposed by using elemental analysis, ICPOES, FT-IR, UV-Vis, thermal analysis, magnetic susceptibility and molar conductivity techniques. In addition, in vitro studies have been performed to determine the inhibition effects of synthesized compounds on human erythrocyte carbonic anhydrase (hCA) I and II isoenzymes. It has been observed that synthesized compounds, especially compounds 5 and 6, have affected esterase activities of hCA I and hCA II and the inhibition values of these compounds are comparable with the inhibition values of control compound acetazolamide (AAZ).
Anahtar Kelime: Konular:
Belge Türü: Makale Makale Türü: Araştırma Makalesi Erişim Türü: Erişime Açık
- Ashok, M., Prasad, A. V. S. S., Ravinder, V. 2007. Synthesis, spectral studies and catalytic activity of ruthenium(II) complexes with organic amide ligands. Journal of the Brazilian Chemical Society, 18(8), 1492-1499.
- Lazarou, K. N., Perlepes, S. P., Psycharis, V., Raptopoulou, C. P. 2008. Synthetic study of the ternary copper(II)/maleamate(-1)/1,10- phenanthroline reaction system: Mononuclear, dinuclear and polymeric complexes. Polyhedron, 27, 2131–2142.
- Shah, A. I., Shukla, H. M., Shah, P. J., Raj, D. S. 2012. Novel co-ordination polymers of 8-hydroxyquinoline. Elixir Chemical Physics, 44, 7378-7381.
- Demirel, M. M. 2013. 2-Aminopiridin ile 4-okso4-((4-sülfomoilfenil)amino)büt-2-enoik asit tuzunun sentezi, geçiş metal komplekslerinin hazırlanması ve kullanım alanlarının araştırılması, Yüksek Lisans Tezi, Dumlupınar Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü, 78s, Kütahya.
- Ceyhan, B. 2013. 2-Hidrojenbenzimidazol ile 4-okso-4-((4-sülfomoilfenil)amino)büt-2-enoik asit tuzunun sentezi, geçiş metal komplekslerinin hazırlanması ve kullanım alanlarının araştırılması, Yüksek Lisans Tezi, Dumlupınar Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü, 77s, Kütahya.
- Geary, W. J. 1971. The use of conductivity measurements in organic solvents for the characterisation of coordination compounds, Coordination Chemistry Reviews, 7(1), 81-122.
- Gowda, B. T., Jyothi, K., Souza, J. D. D. Z. 2002. Infrared and NMR spectra of arylsulphonamides, 4-X-C6H4SO2NH2 and i-X, j-YC6H3SO2NH2 (X = H; CH3; C2H5; F; Cl; Br; I or NO2 and i-X, j-Y = 2,3-(CH3)(2); 2,4-(CH3)(2); 2,5(CH3)(2); 2-CH3, 4-Cl; 2-CH3, 5-Cl; 3-CH3, 4-Cl; 2,4-Cl-2 or 3,4-Cl2). Naturforsch, 57a, 967-973.
- Williams, D. H., Fleming, I. 1989. Spectroscopic Methods in Organic Chemistry, 4th ed. revised, McGraw-Hill Book Company (UK) Limited. [27] Cook, D. 1961. Vibrational spectra of pyridinium salts. Canadian Journal Of Chemistry, 39, 2009-2024.
- Bulbul, M., Hisar, O., Beydemir, S., Ciftci, M., Kufrevioğlu, O. İ. 2003. The in vitro and in vivo inhibitory effects of some sulfonamide derivatives on rainbow trout (Oncorhynchus mykiss) erythrocyte carbonic anhydrase activity. Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry, 18, 371–375.
- Ciftci, M., Bulbul, M., Gul, M., Gumuştekin, K., Dane, Ş., Suleyman, H. 2005. Effects of nicotine and Vitamin E on carbonic anhydrase activity in some rat tissues in vivo and in vitro. Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry, 20, 103–109.
- Verpoorte, J. A., Mehta, S., Edsall, J. T. 1967. Esterase activities of human carbonic anhydrases B and C. Journal of Biological Chemistry, 242, 4221–4229.
- Innocenti, A., Scozzafava, A., Parkkila, S., Pucceti, L., De Simone, G., Supuran, C. T. 2008. Investigations of the esterase, phosphatase, and sulfatase activities of the cytosolic mammalian carbonic anhydrase isoforms I, II, and XIII with 4-nitrophenyl esters as substrates. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 18, 2267–2271.
- Kremlev, M. M., Kul'chitskaya, N. E., Biba, A. D., Romanenko, V. D. 1971. Arenesulfonamides. XXVII. N-(sulfamoylaryl)maleimides. Khimicheskaya Tekhnologiya (Kharkov), 21, 5-10.
- Netland, P.A. 2008, Glaucoma medical therapy, Oxford University Press Inc. 290s.
- Başar, E., Tunca, E., Bülbül, M., Kaya, M. 2016. Synthesis of novel sulfonamides under mild conditions with effective inhibitory activity against the carbonic anhydrase isoforms I and II. Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry, DOI: 10.3109/14756366.2015. 11134524.
- Poddar, R. K., Agarwala, U. 1973. Reactions of Ru(PPh3)2Cl2 and [Ru(AsPh3)2Cl2]2 with various donor molecules. Journal of Inorganic and Nuclear Chemistry, 35, 3769-3779.
- Mei, L., Ming, T. H., Rong, L. Q., Jie, S., Zhong, Y. S., Liang, L. X. 2009. The synthesis of N–Zn, N–Cu complexes involving 2-amino pyridine and ethylenediamine ligands and application to the Henry reaction, Journal of Chemical Sciences, 121(4), 435–440.
- Mistri, S., Zangrando, E., Manna, S. C. 2013. Cu(II) complexes of pyridine-2,6-dicarboxylate and N-donor neutral ligands: Synthesis, crystal structure, thermal behavior, DFT calculation and effect of aromatic compounds on their fluorescence. Inorganica Chimica Acta, 405, 331–338.
- Téllez, F., López-Sandoval, H., Castillo-Blum, S. E; Barba-Behrens, N. 2008. Coordination behavior of benzimidazole, 2-substituted benzimidazoles and benzothiazoles, towards transition metal ions. Arkivoc (v), 245-275.
- Fuhrmann, H., Brenner, S., Arndt P., Kempe, R. 1996. Octahedral group 4 metal complexes that contain amine, amido, and aminopyridinato ligands: synthesis, structure, and application in α-olefin oligo- and polymerization. Inorganic Chemistry, 35, 6742-6745.
- Kempte, R., Brenner, S., Arndt, P. 1996. Mononuclear Tris(aminopyridinato)zirconium Alkyl, Aryl, and Alkynyl Complexes. Organometallics, 15, 1071–1074.
- Raso, A. G., Fiol, J. J., Zafra, A. L., Cabrero, A., Mata, I., Molins, E. 1999. Crystal structures of the N-salicylidene–L-serinatoaquacopper(II) mono hydrate and its ternary derivative with 2-aminopyridine, Polyhedron, 18, 871–878.
- Lah, N., Giester, J., Segedin, P., Leban, I., 2001. Copper(II) carboxylates with 2-aminopyridine. Synthesis, characterization and a study of the dimer–monomer equilibrium in acetonitrile solutions by VIS-spectroscopic and microcalorimetric titrations, New Journal of Chemistry, 25, 753-759.
- Yenikaya, C., Poyraz, M., Sarı, M., Demirci, F., İlkimen, H., Büyükgüngör, O. 2009. Synthesis, characterization and biological evaluation of a novel Cu(II) complex with the mixed ligands 2,6-pyridinedicarboxylic acid and 2-aminopyridine. Polyhedron, 28(16), 3526-3532.
- Yenikaya, C., İlkimen, H., Demirel, M. M., Ceyhan, B., Tunca E., Bülbül, M. 2016. 2-Aminopiridin ile (E)-4-Okso-4-((4-sülfamoyilfenil)amino)büt-2- enoik Asitin Proton Transfer Tuzunun Sentezi, Metal Komplekslerinin Hazırlanması ve hCA I ve hCA II İzoenzimleri Üzerindeki İnhibisyon Özelliklerinin İncelenmesi, Afyon Kocatepe Üniversitesi Fen ve Mühendislik Bilimleri Dergisi, 16, 41-53s.
- Yenikaya, C., Sarı, M., Bülbül, M., Ilkimen, H., Çınar, B., Büyükgüngör, O. 2011. Synthesis and characterization of two novel proton transfer compounds and their inhibition studies on Carbonic Anhydrase isoenzymes, Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry, 26(1), 104-114.
- Yenikaya, C., Sarı, M., Bülbül, M., Ilkimen, H., Çelik, H., Büyükgüngör, O. 2010. Synthesis, characterization and antiglaucoma activity of a novel proton transfer compound and a mixed-ligand Zn(II) complex, Bioorganic & Medicinal Chemistry, 18(2), 930-938.
- Supuran, C. T., Briganti, F., Tilli, S., Chegwidden, W. R., Scozzafava, A. 2000. Carbonic Anhidrase Inhibitors: Sulfonamide as Antitumor Agents, Bioorganic & Medicinal Chemistry, 9, 703-714.
- Bywater, R. J. 1991. Sulfonamides and diaminopyrimidines. In: Veterinary Applied Pharmacology and Therapeutics, Eds: G. C. Brander, D. M. Pugh, R. J. Bywater, W. L. Jenkins, 5 th Ed, Baillere Tindali, London, 489-494s.
- Prescott, J. J., Baggot, D. J. 1993. Antimicrobial therapy in veterinary medicine, International Book Distributing Co., India, 564-565s.
- Allen, R. G., Pereira, L. S., Raes D., Smith, M. Crop evapotranspiration: Guidelines for computing crop water requirements”, Irr and Drain, UNFAO, Rome, Italy 1998, 56s.
- Aghabozorg H., Manteghi, F., Sheshmani, S. 2008. A brief review on structural concepts of novel supramolecular proton transfer compounds and their metal complexes, Journal of the Iranian Chemical Society, 5(2), 184-227.
- Macdonald, J. C., Dorrestein, P. C., Pilley, M. M., Foote, M. M., Lundburg, J. L., Henning, R. W., Schultz, A. J., Manson, J. L. 2000. Design of layered crystalline materials using coordination chemistry and hydrogen bonds, Journal of the American Chemical Society, 122, 11692-11702.
| APA | ilkimen h, yenikaya c, İMDAT G, Tunca E, Bülbül M (2017). 2-Aminopiridin Türevleri ile Sülfonamit İçeren Maleamik Asit Türevinin Proton Transfer Tuzları ve Cu(II) Komplekslerinin Sentezi, Karakterizasyonu ve İnsan Eritrosit Karbonik Anhidraz İzoenzimleri Üzerindeki Etkilerinin İncelenmesi. , 480 - 494. 10.19113/sdufbed.40965 |
| Chicago | ilkimen halil,yenikaya cengiz,İMDAT Gözde,Tunca Ekrem,Bülbül Metin 2-Aminopiridin Türevleri ile Sülfonamit İçeren Maleamik Asit Türevinin Proton Transfer Tuzları ve Cu(II) Komplekslerinin Sentezi, Karakterizasyonu ve İnsan Eritrosit Karbonik Anhidraz İzoenzimleri Üzerindeki Etkilerinin İncelenmesi. (2017): 480 - 494. 10.19113/sdufbed.40965 |
| MLA | ilkimen halil,yenikaya cengiz,İMDAT Gözde,Tunca Ekrem,Bülbül Metin 2-Aminopiridin Türevleri ile Sülfonamit İçeren Maleamik Asit Türevinin Proton Transfer Tuzları ve Cu(II) Komplekslerinin Sentezi, Karakterizasyonu ve İnsan Eritrosit Karbonik Anhidraz İzoenzimleri Üzerindeki Etkilerinin İncelenmesi. , 2017, ss.480 - 494. 10.19113/sdufbed.40965 |
| AMA | ilkimen h,yenikaya c,İMDAT G,Tunca E,Bülbül M 2-Aminopiridin Türevleri ile Sülfonamit İçeren Maleamik Asit Türevinin Proton Transfer Tuzları ve Cu(II) Komplekslerinin Sentezi, Karakterizasyonu ve İnsan Eritrosit Karbonik Anhidraz İzoenzimleri Üzerindeki Etkilerinin İncelenmesi. . 2017; 480 - 494. 10.19113/sdufbed.40965 |
| Vancouver | ilkimen h,yenikaya c,İMDAT G,Tunca E,Bülbül M 2-Aminopiridin Türevleri ile Sülfonamit İçeren Maleamik Asit Türevinin Proton Transfer Tuzları ve Cu(II) Komplekslerinin Sentezi, Karakterizasyonu ve İnsan Eritrosit Karbonik Anhidraz İzoenzimleri Üzerindeki Etkilerinin İncelenmesi. . 2017; 480 - 494. 10.19113/sdufbed.40965 |
| IEEE | ilkimen h,yenikaya c,İMDAT G,Tunca E,Bülbül M "2-Aminopiridin Türevleri ile Sülfonamit İçeren Maleamik Asit Türevinin Proton Transfer Tuzları ve Cu(II) Komplekslerinin Sentezi, Karakterizasyonu ve İnsan Eritrosit Karbonik Anhidraz İzoenzimleri Üzerindeki Etkilerinin İncelenmesi." , ss.480 - 494, 2017. 10.19113/sdufbed.40965 |
| ISNAD | ilkimen, halil vd. "2-Aminopiridin Türevleri ile Sülfonamit İçeren Maleamik Asit Türevinin Proton Transfer Tuzları ve Cu(II) Komplekslerinin Sentezi, Karakterizasyonu ve İnsan Eritrosit Karbonik Anhidraz İzoenzimleri Üzerindeki Etkilerinin İncelenmesi". (2017), 480-494. https://doi.org/10.19113/sdufbed.40965 |
| APA | ilkimen h, yenikaya c, İMDAT G, Tunca E, Bülbül M (2017). 2-Aminopiridin Türevleri ile Sülfonamit İçeren Maleamik Asit Türevinin Proton Transfer Tuzları ve Cu(II) Komplekslerinin Sentezi, Karakterizasyonu ve İnsan Eritrosit Karbonik Anhidraz İzoenzimleri Üzerindeki Etkilerinin İncelenmesi. Süleyman Demirel Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi, 21(2), 480 - 494. 10.19113/sdufbed.40965 |
| Chicago | ilkimen halil,yenikaya cengiz,İMDAT Gözde,Tunca Ekrem,Bülbül Metin 2-Aminopiridin Türevleri ile Sülfonamit İçeren Maleamik Asit Türevinin Proton Transfer Tuzları ve Cu(II) Komplekslerinin Sentezi, Karakterizasyonu ve İnsan Eritrosit Karbonik Anhidraz İzoenzimleri Üzerindeki Etkilerinin İncelenmesi. Süleyman Demirel Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi 21, no.2 (2017): 480 - 494. 10.19113/sdufbed.40965 |
| MLA | ilkimen halil,yenikaya cengiz,İMDAT Gözde,Tunca Ekrem,Bülbül Metin 2-Aminopiridin Türevleri ile Sülfonamit İçeren Maleamik Asit Türevinin Proton Transfer Tuzları ve Cu(II) Komplekslerinin Sentezi, Karakterizasyonu ve İnsan Eritrosit Karbonik Anhidraz İzoenzimleri Üzerindeki Etkilerinin İncelenmesi. Süleyman Demirel Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi, vol.21, no.2, 2017, ss.480 - 494. 10.19113/sdufbed.40965 |
| AMA | ilkimen h,yenikaya c,İMDAT G,Tunca E,Bülbül M 2-Aminopiridin Türevleri ile Sülfonamit İçeren Maleamik Asit Türevinin Proton Transfer Tuzları ve Cu(II) Komplekslerinin Sentezi, Karakterizasyonu ve İnsan Eritrosit Karbonik Anhidraz İzoenzimleri Üzerindeki Etkilerinin İncelenmesi. Süleyman Demirel Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi. 2017; 21(2): 480 - 494. 10.19113/sdufbed.40965 |
| Vancouver | ilkimen h,yenikaya c,İMDAT G,Tunca E,Bülbül M 2-Aminopiridin Türevleri ile Sülfonamit İçeren Maleamik Asit Türevinin Proton Transfer Tuzları ve Cu(II) Komplekslerinin Sentezi, Karakterizasyonu ve İnsan Eritrosit Karbonik Anhidraz İzoenzimleri Üzerindeki Etkilerinin İncelenmesi. Süleyman Demirel Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi. 2017; 21(2): 480 - 494. 10.19113/sdufbed.40965 |
| IEEE | ilkimen h,yenikaya c,İMDAT G,Tunca E,Bülbül M "2-Aminopiridin Türevleri ile Sülfonamit İçeren Maleamik Asit Türevinin Proton Transfer Tuzları ve Cu(II) Komplekslerinin Sentezi, Karakterizasyonu ve İnsan Eritrosit Karbonik Anhidraz İzoenzimleri Üzerindeki Etkilerinin İncelenmesi." Süleyman Demirel Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi, 21, ss.480 - 494, 2017. 10.19113/sdufbed.40965 |
| ISNAD | ilkimen, halil vd. "2-Aminopiridin Türevleri ile Sülfonamit İçeren Maleamik Asit Türevinin Proton Transfer Tuzları ve Cu(II) Komplekslerinin Sentezi, Karakterizasyonu ve İnsan Eritrosit Karbonik Anhidraz İzoenzimleri Üzerindeki Etkilerinin İncelenmesi". Süleyman Demirel Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi 21/2 (2017), 480-494. https://doi.org/10.19113/sdufbed.40965 |
