Yıl: 2017 Cilt: 21 Sayı: 3 Sayfa Aralığı: 454 - 462 Metin Dili: Türkçe DOI: 10.16984/saufenbilder.221276 İndeks Tarihi: 01-03-2019

Benzimidazol ile (E)-3-(4-sülfamoyilfenilkarbamoil)akrilik asitin proton transfer tuzunun sentezi, metal komplekslerinin hazırlanması ve inhibisyon özelliklerinin incelenmesi

Öz:
Bu çalışmada, (E)-3-(4-sülfamoyilfenilkarbamoil)akrilik asit (1) ile 1H-benzimidazol (2) proton transfer tuzu (3)literatürde belirtildiği şekilde sentezlenmiştir. Bu tuzun Fe(II), Co(II), Ni(II) ve Zn(II) (4-7) geçiş metal komplekslerisentezlenmiştir. Amorf halde elde edilen metal komplekslerinin yapıları elementel analiz, ICP-OES, FT-IR, UV-Vis,manyetik duyarlılık ve molar iletkenlik sonuçları ile önerilmiştir. Ayrıca, sentezlenen maddelerin insan eritrosit hCAI ve hCA II izoenzimleri üzerindeki inhibisyon etkilerini belirlemek üzere in vitro çalışmalar yapılmıştır. Yenisentezlenen maddelerin izoenzimlerin esteraz aktivitesini inhibe ettiği tespit edilmiştir. Sentezlenen bileşiklerininhibisyon Bu çalışmada, (E)-3-(4-sülfamoyilfenilkarbamoil)akrilik asit (1) ile 1H-benzimidazol (2) proton transfer tuzu (3)literatürde belirtildiği şekilde sentezlenmiştir. Bu tuzun Fe(II), Co(II), Ni(II) ve Zn(II) (4-7) geçiş metal komplekslerisentezlenmiştir. Amorf halde elde edilen metal komplekslerinin yapıları elementel analiz, ICP-OES, FT-IR, UV-Vis,manyetik duyarlılık ve molar iletkenlik sonuçları ile önerilmiştir. Ayrıca, sentezlenen maddelerin insan eritrosit hCAI ve hCA II izoenzimleri üzerindeki inhibisyon etkilerini belirlemek üzere in vitro çalışmalar yapılmıştır. Yenisentezlenen maddelerin izoenzimlerin esteraz aktivitesini inhibe ettiği tespit edilmiştir. Sentezlenen bileşiklerininhibisyon değerlerinin kontrol bileşiği asetazolamid (AAZ) değerleri ile kıyaslanabilir büyüklüktedir.Bu çalışmada, (E)-3-(4-sülfamoyilfenilkarbamoil)akrilik asit (1) ile 1H-benzimidazol (2) proton transfer tuzu (3)literatürde belirtildiği şekilde sentezlenmiştir. Bu tuzun Fe(II), Co(II), Ni(II) ve Zn(II) (4-7) geçiş metal komplekslerisentezlenmiştir. Amorf halde elde edilen metal komplekslerinin yapıları elementel analiz, ICP-OES, FT-IR, UV-Vis,manyetik duyarlılık ve molar iletkenlik sonuçları ile önerilmiştir. Ayrıca, sentezlenen maddelerin insan eritrosit hCAI ve hCA II izoenzimleri üzerindeki inhibisyon etkilerini belirBu çalışmada, (E)-3-(4-sülfamoyilfenilkarbamoil)akrilik asit (1) ile 1H-benzimidazol (2) proton transfer tuzu (3)literatürde belirtildiği şekilde sentezlenmiştir. Bu tuzun Fe(II), Co(II), Ni(II) ve Zn(II) (4-7) geçiş metal komplekslerisentezlenmiştir. Amorf halde elde edilen metal komplekslerinin yapıları elementel analiz, ICP-OES, FT-IR, UV-Vis,manyetik duyarlılık ve molar iletkenlik sonuçları ile önerilmiştir. Ayrıca, sentezlenen maddelerin insan eritrosit hCAI ve hCA II izoenzimleri üzerindeki inhibisyon etkilerini belirlemek üzere in vitro çalışmalar yapılmıştır. Yenisentezlenen maddelerin izoenzimlerin esteraz aktivitesini inhibe ettiği tespit edilmiştir. Sentezlenen bileşiklerininhibisyon değerlerinin kontrol bileşiği asetazolamid (AAZ) değerleri ile kıyaslanabilir büyüklüktedir.lemek üzere in vitro çalışmalar yapılmıştır. Yenisentezlenen maddelerin izoenzimlerin esteraz aktivitesini inhibe ettiği tespit edilmiştir. Sentezlenen bileşiklerininhibisyon değerlerinin kontrol bileşiği asetazolamid (AAZ) değerleri ile kıyaslanabilir büyüklüktedir.değerlerinin kontrol bileşiği asetazolamid (AAZ) değerleri ile kıyaslanabilir büyüklüktedir.
Anahtar Kelime:

Konular: Kimya, Uygulamalı Biyokimya ve Moleküler Biyoloji Mühendislik, Kimya

Synthesis and structural studies of proton transfer salt between benzimidazole and (E)-3-(4-sulfamoylphenylcarbamoyl)acrylic acid and their transition metal complexes, and investigation of their inhibition properties.

Öz:
In this study, proton transfer salt (3) was synthesized from (E)-3-(4-sulfamoylphenylcarbamoyl)acrylic acid (1) and 1H-benzimidazole (2), which is reported in literature. Four metal complexes [Fe(II), Co(II), Ni(II) and Zn(II), (4-7)] of the salt have also been synthesized. The structure of amorphous metal complexes have been proposed by using elemantal analysis, ICP-OES, FT-IR, UV-Vis, magnetic susceptibility and molar conductivity techniques. In addition, in vitro studies have been performed to determine the inhibition effects of synthesized compounds on human erythrocyte hCA I and hCA II isoenzymes. It has been observed that synthesized compounds have affected esterase activities of hCA I and hCA II and the inhibition values of these compounds are comparable with the inhibition values of control compound acetazolamide (AAZ).
Anahtar Kelime:

Konular: Kimya, Uygulamalı Biyokimya ve Moleküler Biyoloji Mühendislik, Kimya
Belge Türü: Makale Makale Türü: Araştırma Makalesi Erişim Türü: Erişime Açık
  • J.C. MacDonald, P.C. Dorrestein, M.M. Pilley, M.M. Foote, J.L. Lundburg, R.W. Henning, A.J. Schultz, J.L. Manson, “Design of layered crystalline materials using coordination chemistry and hydrogen bonds”, J Am. Chem. Soc. vol. 122, pp. 11692-11702, 2000.
  • H. Aghabozorg, F. Manteghi, S. Sheshmani, “A brief review on structural concepts of novel supramolecular proton transfer compounds and their metal complexes”, J Iran. Chem. Soc. vol. 5, no. 2, pp. 184-227, 2008.
  • R.G. Allen, L.S. Pereira, D. Raes, M. Smith, “Crop evapotranspiration: Guidelines for computing crop water requirements”, Irr and Drain, UN-FAO, Rome, Italy, pp. 56, 1998.
  • J.J. Prescott, D.J. Baggot, “Antimicrobial therapy in veterinary medicine”, International Book Distributing Co. India, pp. 564-565, 1993.
  • R.J. Bywater, “Sulfonamides and diaminopyrimidines”. In: Veterinary Applied Pharmacology and Therapeutics, Eds: G. C. Brander, D. M. Pugh, R. J. Bywater, W. L. Jenkins, 5 th Ed, Baillere Tindali, London, pp. 489-494, 1991.
  • C.T. Supuran, F. Briganti, S. Tilli, W.R. Chegwidden, A. Scozzafava, “Carbonic Anhidrase Inhibitors: Sulfonamide as Antitumor Agents”, Bioorg. Med. Chem. vol. 9, pp. 703-714, 2000.
  • C. Yenikaya, M. Sarı, M. Bülbül, H. Ilkimen, H. Çelik, O. Büyükgüngör, “Synthesis, characterization and antiglaucoma activity of a novel proton transfer compound and a mixedligand Zn(II) complex”, Bioorg. Med. Chem. vol. 18, no. 2, pp. 930-938, 2010.
  • C. Yenikaya, M. Sarı, M. Bülbül, H. Ilkimen, B. Çınar, O. Büyükgüngör, “Synthesis and characterization of two novel proton transfer compounds and their inhibition studies on Carbonic Anhydrase isoenzymes”, J Enzyme Inhi. Med. Chem. vol. 26, no. 1, pp. 104–114, 2011.
  • J. Stenesh. “Biochemistry Biochemistry: Solutions Manual” Springer Science & Business Media, New York pp. 102, 1998.
  • S. Vega, J.A. Diaz. “Synthesis and cytostatic activity of some aryl- and hetarylsulfonylhydrazones” , Pharmazie, vol. 47, no. 10, pp. 765-767, 1992.
  • M. Tuncbilek, T. Kiper, N. Altanlar, “Synthesis and in vitro antimicrobial activity of some novel substituted benzimidazole derivatives having potent activity against MRSA” European J Med. Chem. vol. 44, pp. 1024–1033, 2009.
  • S.O. Podunavac-Kuzmanović, D. M. Cvetković, “Antibacterial evaluation of some benzimidazole derivatives and their zinc(II) complexes”, J Serb. Chem. Soc. vol. 72, no. 5, pp. 459–466, 2007.
  • K.F. Ansari, C. Lal,” Synthesis, physicochemical properties and anti-microbial activity of some new benzi-midazole derivatives”. Eur. J Med. Chem. vol. 44, pp. 4028-4033, 2009.
  • Z. Kazimierczuk, J.A. Upcroft, P. Upcroft, A. Gorska, B. Starosciak, A. Laudy, “Synthesis and antiproto-zoal activity of some 2- (trifluoromethyl)-1H-benzimidazole bioisosteres”. Acta. Biochim. Pol. vol. 49, pp. 185–195, 2002.
  • H. Grocer, C. Kus, D.W. Boykin, S. Yildiz, N. Altanlar, “Synthesis and Anti-fungal Properties of Some Benzimidazole Derivatives”. Bioorg. Med. Chem. vol. 10, pp. 2589–2596, 2002.
  • F. Bergmann, D. Schapiro, “Further acylation experiments with sulfanilamide and heterocyclic amines”, J. Org. Chem. vol. 7, no. 5, pp. 419-423, 1942.
  • E.C. Wagner, W.H. Millett, “Benzimidazole”, Org. Synth. Coll. vol. 2, pp. 65 1943.
  • B. Ceyhan, 2013 “2-Hidrojenbenzimidazol ile 4- okso-4-((4-sülfomoilfenil)amino)büt-2-enoik asit tuzunun sentezi, geçiş metal komplekslerinin hazırlanması ve kullanım alanlarının araştırılması”, Yüksek Lisans Tezi, Dumlupınar Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü.
  • C. Yenikaya, H. İlkimen, M.M. Demirel, B. Ceyhan, M. Bülbül, E. Tunca, Preparation of Two Maleic Acid Sulfonamide Salts And Their Cu(II) Complexes and Antiglaucoma Activity Studies, J Braz. Chem. Soc. vol. 27, no. 10, pp. 1706-1714, 2016.
  • J.A. Verpoorte, S. Mehta, J.T. Edsall, “Esterase activities of human carbonic anhydrases B and C”, J Biol. Chem. vol. 242, pp. 4221–4229, 1967.
  • A. Innocenti, A. Scozzafava, S. Parkkila, L. Pucceti, G. De Simone, C.T. Supuran, “Investigations of the esterase, phosphatase, and sulfatase activities of the cytosolic mammalian carbonic anhydrase isoforms I, II, and XIII with 4-nitrophenyl esters as substrates”, Bioorg. Med. Chem. Lett. vol. 18, pp. 2267–2271, 2008.
  • M. Bulbul, O. Hisar, S. Beydemir, M. Ciftci, O.İ. Kufrevioğlu, “The in vitro and in vivo inhibitory effects of some sulfonamide derivatives on rainbow trout (Oncorhynchus mykiss) erythrocyte carbonic anhydrase activity”. J Enzyme Inhib. Med. Chem. vol. 18, pp. 371–375, 2003.
  • M. Ciftci, M. Bulbul, M. Gul, K. Gumuştekin, Ş. Dane, H. Suleyman, “Effects of nicotine and Vitamin E on carbonic anhydrase activity in some rat tissues in vivo and in vitro”, J Enzyme Inhib. Med. Chem. vol. 20, pp. 103–109, 2005.
  • B.T. Gowda, K. Jyothi, J.D.D.Z. Souza, “Infrared and NMR spectra of arylsulphonamides, 4-XC6H4SO2NH2 and i-X, j-YC6H3SO2NH2 (X = H; CH3; C2H5; F; Cl; Br; I or NO2 and i-X, j-Y = 2,3- (CH3)(2); 2,4-(CH3)(2); 2,5(CH3)(2); 2-CH3, 4- Cl; 2-CH3, 5-Cl; 3-CH3, 4-Cl; 2,4-Cl-2 or 3,4-Cl2)”, Naturforsch vol. 57a, pp. 967-973, 2002.
  • W.J. Geary, “The use of conductivity measurements in organic solvents for the characterisation of coordination compounds”, Coor. Chem. Rev. vol. 7, no. 1, pp. 81-122, 1971.
  • C. Yenikaya, H. İlkimen, M.M. Demirel, B. Ceyhan, E. Tunca, M. Bülbül. “2-Aminopiridin ile (E)-4-Okso-4-((4-sülfamoyilfenil)amino)büt2-enoik Asitin Proton Transfer Tuzunun Sentezi, Metal Komplekslerinin Hazırlanması ve İnhibisyon Özelliklerinin İncelenmesi”, Afyon Kocatepe Üniversitesi Fen ve Mühendislik Bilimleri Dergisi, vol. 16, pp. 41‐53, 2016.
  • M.M. Demirel, 2013, “2-Aminopiridin ile 4-okso4-((4-sülfomoilfenil)amino)büt-2-enoik asit tuzunun sentezi, geçiş metal komplekslerinin hazırlanması ve kullanım alanlarının araştırılması”, Yüksek Lisans Tezi, Dumlupınar Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü.
  • A.I. Shah, H.M. Shukla, J. Shah, D.S. Raj, “Novel co-ordination polymers of 8-hydroxyquinoline”, Elixir. Chem. Phys. vol. 44, pp. 7378-7381, 2012.
  • M. Ashok, A.V.S.S. Prasad, V. Ravinder, “Synthesis, spectral studies and catalytic activity of ruthenium(II) complexes with organic amide ligands”, J Braz. Chem. Soc. vol. 18, no. 8, pp. 1492-1499, 2007.
  • K.N. Lazarou, S. Perlepes, V. Psycharis, C. Raptopoulou, “Synthetic study of the ternary copper(II)/maleamate(-1)/1,10-phenanthroline reaction system: Mononuclear, dinuclear and polymeric complexes”, Polyhedron vol. 27, pp. 2131–2142, 2008.
APA yenikaya c, ilkimen h, CEYHAN B, DEMİREL M, Tunca E, Bülbül M (2017). Benzimidazol ile (E)-3-(4-sülfamoyilfenilkarbamoil)akrilik asitin proton transfer tuzunun sentezi, metal komplekslerinin hazırlanması ve inhibisyon özelliklerinin incelenmesi. , 454 - 462. 10.16984/saufenbilder.221276
Chicago yenikaya cengiz,ilkimen halil,CEYHAN Burçin,DEMİREL Mehmet Melih,Tunca Ekrem,Bülbül Metin Benzimidazol ile (E)-3-(4-sülfamoyilfenilkarbamoil)akrilik asitin proton transfer tuzunun sentezi, metal komplekslerinin hazırlanması ve inhibisyon özelliklerinin incelenmesi. (2017): 454 - 462. 10.16984/saufenbilder.221276
MLA yenikaya cengiz,ilkimen halil,CEYHAN Burçin,DEMİREL Mehmet Melih,Tunca Ekrem,Bülbül Metin Benzimidazol ile (E)-3-(4-sülfamoyilfenilkarbamoil)akrilik asitin proton transfer tuzunun sentezi, metal komplekslerinin hazırlanması ve inhibisyon özelliklerinin incelenmesi. , 2017, ss.454 - 462. 10.16984/saufenbilder.221276
AMA yenikaya c,ilkimen h,CEYHAN B,DEMİREL M,Tunca E,Bülbül M Benzimidazol ile (E)-3-(4-sülfamoyilfenilkarbamoil)akrilik asitin proton transfer tuzunun sentezi, metal komplekslerinin hazırlanması ve inhibisyon özelliklerinin incelenmesi. . 2017; 454 - 462. 10.16984/saufenbilder.221276
Vancouver yenikaya c,ilkimen h,CEYHAN B,DEMİREL M,Tunca E,Bülbül M Benzimidazol ile (E)-3-(4-sülfamoyilfenilkarbamoil)akrilik asitin proton transfer tuzunun sentezi, metal komplekslerinin hazırlanması ve inhibisyon özelliklerinin incelenmesi. . 2017; 454 - 462. 10.16984/saufenbilder.221276
IEEE yenikaya c,ilkimen h,CEYHAN B,DEMİREL M,Tunca E,Bülbül M "Benzimidazol ile (E)-3-(4-sülfamoyilfenilkarbamoil)akrilik asitin proton transfer tuzunun sentezi, metal komplekslerinin hazırlanması ve inhibisyon özelliklerinin incelenmesi." , ss.454 - 462, 2017. 10.16984/saufenbilder.221276
ISNAD yenikaya, cengiz vd. "Benzimidazol ile (E)-3-(4-sülfamoyilfenilkarbamoil)akrilik asitin proton transfer tuzunun sentezi, metal komplekslerinin hazırlanması ve inhibisyon özelliklerinin incelenmesi". (2017), 454-462. https://doi.org/10.16984/saufenbilder.221276
APA yenikaya c, ilkimen h, CEYHAN B, DEMİREL M, Tunca E, Bülbül M (2017). Benzimidazol ile (E)-3-(4-sülfamoyilfenilkarbamoil)akrilik asitin proton transfer tuzunun sentezi, metal komplekslerinin hazırlanması ve inhibisyon özelliklerinin incelenmesi. Sakarya Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi, 21(3), 454 - 462. 10.16984/saufenbilder.221276
Chicago yenikaya cengiz,ilkimen halil,CEYHAN Burçin,DEMİREL Mehmet Melih,Tunca Ekrem,Bülbül Metin Benzimidazol ile (E)-3-(4-sülfamoyilfenilkarbamoil)akrilik asitin proton transfer tuzunun sentezi, metal komplekslerinin hazırlanması ve inhibisyon özelliklerinin incelenmesi. Sakarya Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi 21, no.3 (2017): 454 - 462. 10.16984/saufenbilder.221276
MLA yenikaya cengiz,ilkimen halil,CEYHAN Burçin,DEMİREL Mehmet Melih,Tunca Ekrem,Bülbül Metin Benzimidazol ile (E)-3-(4-sülfamoyilfenilkarbamoil)akrilik asitin proton transfer tuzunun sentezi, metal komplekslerinin hazırlanması ve inhibisyon özelliklerinin incelenmesi. Sakarya Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi, vol.21, no.3, 2017, ss.454 - 462. 10.16984/saufenbilder.221276
AMA yenikaya c,ilkimen h,CEYHAN B,DEMİREL M,Tunca E,Bülbül M Benzimidazol ile (E)-3-(4-sülfamoyilfenilkarbamoil)akrilik asitin proton transfer tuzunun sentezi, metal komplekslerinin hazırlanması ve inhibisyon özelliklerinin incelenmesi. Sakarya Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi. 2017; 21(3): 454 - 462. 10.16984/saufenbilder.221276
Vancouver yenikaya c,ilkimen h,CEYHAN B,DEMİREL M,Tunca E,Bülbül M Benzimidazol ile (E)-3-(4-sülfamoyilfenilkarbamoil)akrilik asitin proton transfer tuzunun sentezi, metal komplekslerinin hazırlanması ve inhibisyon özelliklerinin incelenmesi. Sakarya Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi. 2017; 21(3): 454 - 462. 10.16984/saufenbilder.221276
IEEE yenikaya c,ilkimen h,CEYHAN B,DEMİREL M,Tunca E,Bülbül M "Benzimidazol ile (E)-3-(4-sülfamoyilfenilkarbamoil)akrilik asitin proton transfer tuzunun sentezi, metal komplekslerinin hazırlanması ve inhibisyon özelliklerinin incelenmesi." Sakarya Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi, 21, ss.454 - 462, 2017. 10.16984/saufenbilder.221276
ISNAD yenikaya, cengiz vd. "Benzimidazol ile (E)-3-(4-sülfamoyilfenilkarbamoil)akrilik asitin proton transfer tuzunun sentezi, metal komplekslerinin hazırlanması ve inhibisyon özelliklerinin incelenmesi". Sakarya Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi 21/3 (2017), 454-462. https://doi.org/10.16984/saufenbilder.221276