Sülfidlerin Kiral N-Halamine Türevleri Ile Oksidasyonu: Yeni Bir Yöntem Ile Metalsız Ortamda Kiral Sülfoksit Sentezi

İPEK, Halil; AKKAŞ, Kıvanç; DOĞRU, Esra Nur; ÖZTÜRK, Perihan; ÇOŞKUN, Gözde Nur; Doğan Ekici, Sevban

Sülfidlerin Kiral N-Halamine Türevleri Ile Oksidasyonu: Yeni Bir Yöntem Ile Metalsız Ortamda Kiral Sülfoksit Sentezi

Yürütücü

Akın AKDAĞ (Orta Doğu Teknik Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Kimya Bölümü)

Araştırmacı(lar)

Esra Nur DOĞRU, (adres yazılmamıs)

Perihan ÖZTÜRK, (adres yazılmamıs)

Gözde Nur ÇOŞKUN, (adres yazılmamıs)

Halil İPEK, (adres yazılmamıs)

Kıvanç AKKAŞ (adres yazılmamıs)

0 0

Proje Grubu: TBAG Sayfa Sayısı: 1 Proje No: 112T350 Proje Bitiş Tarihi: 01.11.2014 Metin Dili: Türkçe İndeks Tarihi: 16-10-2018

Sülfidlerin Kiral N-Halamine Türevleri Ile Oksidasyonu: Yeni Bir Yöntem Ile Metalsız Ortamda Kiral Sülfoksit Sentezi

Öz:

Kiral sülfoksitler biyolojik aktivite göstermektedir. Kiral sülfoksitlerin asimetrik olarak sentezlenmesi için kiral metal kompleksleri ve kiral peroksitler kullanılmıştır. Kiral peroksitler ile yapılan asimetrik sülfoksidasyon çalışmaları başarılı olmalarına rağmen bu maddelerle çalışmak kolay değildir. Bu çalışmada N-kloramin türevleri kullanılarak kükürt içeren maddelerin metal kullanılmadan asimetrik olarak yükseltgenmesi için yeni bir yöntem geliştirilmiştir. Bunun için kiral maddeler sentezlenmiş olup bu maddeler klorlanarak N-kloramin türevleri elde edilmiştir. Yükseltgenme tepkimelerinde, kiralite azottan kükürde klor transferi ile aktarılmıştır. N-kloraminler kullanılarak yapılan çalışmalarda enantiyomerce zenginleşmiş sülfoksitler elde edilmiştir. Bu sonuçlar ayrıca teorik olarak da hesaplanmıştır. Bu hesaplamalar sonucunda amin-Cl ile iyon çifti ara ürün oluştuğu ve imid-Cl üzerinden klor transferinin, SN2 mekanizmasıyla gerçekleştiği bulunmuştur. Elde edilen sonuçlar olumludur ancak, optimizasyon çalışmaları henüz tamamlanmamıştır.

Anahtar Kelime: N-kloraminler kiral sülfoksitler asimetrik yükseltgeme

Konular: Kimya, Organik

Sülfidlerin Kiral N-Halamine Türevleri Ile Oksidasyonu: Yeni Bir Yöntem Ile Metalsız Ortamda Kiral Sülfoksit Sentezi

Öz:

Chiral sulfoxides are present in many biologically active compounds. Asymmetric synthesis of the sulfoxides has been performed by chiral metal complexes and chiral peroxides. Although the asymmetric organooxidation of sulfides by chiral peroxides proved to be successful, peroxides are difficult to handle and obtain. In this study, a new metal free method has been developed to oxidize sulfides to chiral sulfoxides with easily accessible chiral N-chloramines. For this purpose, chiral reagents were synthesized and chlorinated to yield N-chloramines. In oxidation reactions,chiral information has been transferred to sulfides with the transfer of chlorine onto sulfur from nitrogen. With N-chloramines, we observed enantioenriched sulfoxide formation. The results were also subjected to computational studies. These studies revealed that the amine-Cl goes through anion pair intermediate while imide-Cl transfers chlorine in an SN2 fashion. The observed results have been promising, yet the conditions still need to be further optimized.

Anahtar Kelime:

Konular: Kimya, Organik

Erişim Türü: Erişime Açık

APA	Doğan Ekici S, DOĞRU E, ÖZTÜRK P, ÇOŞKUN G, İPEK H, AKKAŞ K (2014). Sülfidlerin Kiral N-Halamine Türevleri Ile Oksidasyonu: Yeni Bir Yöntem Ile Metalsız Ortamda Kiral Sülfoksit Sentezi. , 1 - 1.
Chicago	Doğan Ekici Sevban,DOĞRU Esra Nur,ÖZTÜRK Perihan,ÇOŞKUN Gözde Nur,İPEK Halil,AKKAŞ Kıvanç Sülfidlerin Kiral N-Halamine Türevleri Ile Oksidasyonu: Yeni Bir Yöntem Ile Metalsız Ortamda Kiral Sülfoksit Sentezi. (2014): 1 - 1.
MLA	Doğan Ekici Sevban,DOĞRU Esra Nur,ÖZTÜRK Perihan,ÇOŞKUN Gözde Nur,İPEK Halil,AKKAŞ Kıvanç Sülfidlerin Kiral N-Halamine Türevleri Ile Oksidasyonu: Yeni Bir Yöntem Ile Metalsız Ortamda Kiral Sülfoksit Sentezi. , 2014, ss.1 - 1.
AMA	Doğan Ekici S,DOĞRU E,ÖZTÜRK P,ÇOŞKUN G,İPEK H,AKKAŞ K Sülfidlerin Kiral N-Halamine Türevleri Ile Oksidasyonu: Yeni Bir Yöntem Ile Metalsız Ortamda Kiral Sülfoksit Sentezi. . 2014; 1 - 1.
Vancouver	Doğan Ekici S,DOĞRU E,ÖZTÜRK P,ÇOŞKUN G,İPEK H,AKKAŞ K Sülfidlerin Kiral N-Halamine Türevleri Ile Oksidasyonu: Yeni Bir Yöntem Ile Metalsız Ortamda Kiral Sülfoksit Sentezi. . 2014; 1 - 1.
IEEE	Doğan Ekici S,DOĞRU E,ÖZTÜRK P,ÇOŞKUN G,İPEK H,AKKAŞ K "Sülfidlerin Kiral N-Halamine Türevleri Ile Oksidasyonu: Yeni Bir Yöntem Ile Metalsız Ortamda Kiral Sülfoksit Sentezi." , ss.1 - 1, 2014.
ISNAD	Doğan Ekici, Sevban vd. "Sülfidlerin Kiral N-Halamine Türevleri Ile Oksidasyonu: Yeni Bir Yöntem Ile Metalsız Ortamda Kiral Sülfoksit Sentezi". (2014), 1-1.

APA	Doğan Ekici S, DOĞRU E, ÖZTÜRK P, ÇOŞKUN G, İPEK H, AKKAŞ K (2014). Sülfidlerin Kiral N-Halamine Türevleri Ile Oksidasyonu: Yeni Bir Yöntem Ile Metalsız Ortamda Kiral Sülfoksit Sentezi. , 1 - 1.
Chicago	Doğan Ekici Sevban,DOĞRU Esra Nur,ÖZTÜRK Perihan,ÇOŞKUN Gözde Nur,İPEK Halil,AKKAŞ Kıvanç Sülfidlerin Kiral N-Halamine Türevleri Ile Oksidasyonu: Yeni Bir Yöntem Ile Metalsız Ortamda Kiral Sülfoksit Sentezi. (2014): 1 - 1.
MLA	Doğan Ekici Sevban,DOĞRU Esra Nur,ÖZTÜRK Perihan,ÇOŞKUN Gözde Nur,İPEK Halil,AKKAŞ Kıvanç Sülfidlerin Kiral N-Halamine Türevleri Ile Oksidasyonu: Yeni Bir Yöntem Ile Metalsız Ortamda Kiral Sülfoksit Sentezi. , 2014, ss.1 - 1.
AMA	Doğan Ekici S,DOĞRU E,ÖZTÜRK P,ÇOŞKUN G,İPEK H,AKKAŞ K Sülfidlerin Kiral N-Halamine Türevleri Ile Oksidasyonu: Yeni Bir Yöntem Ile Metalsız Ortamda Kiral Sülfoksit Sentezi. . 2014; 1 - 1.
Vancouver	Doğan Ekici S,DOĞRU E,ÖZTÜRK P,ÇOŞKUN G,İPEK H,AKKAŞ K Sülfidlerin Kiral N-Halamine Türevleri Ile Oksidasyonu: Yeni Bir Yöntem Ile Metalsız Ortamda Kiral Sülfoksit Sentezi. . 2014; 1 - 1.
IEEE	Doğan Ekici S,DOĞRU E,ÖZTÜRK P,ÇOŞKUN G,İPEK H,AKKAŞ K "Sülfidlerin Kiral N-Halamine Türevleri Ile Oksidasyonu: Yeni Bir Yöntem Ile Metalsız Ortamda Kiral Sülfoksit Sentezi." , ss.1 - 1, 2014.
ISNAD	Doğan Ekici, Sevban vd. "Sülfidlerin Kiral N-Halamine Türevleri Ile Oksidasyonu: Yeni Bir Yöntem Ile Metalsız Ortamda Kiral Sülfoksit Sentezi". (2014), 1-1.