2 1

Proje Grubu: TBAG Sayfa Sayısı: 1 Proje No: 112T360 Proje Bitiş Tarihi: 01.05.2015 Metin Dili: Türkçe İndeks Tarihi: 16-10-2018

Yeni Heterosiklik Sistemlerin Altın Tuzları ve İyotKatalizörlüğünde Aminoalkinlerden Çıkarak Heterosiklizasyon Yöntemi ile Tasarımı

Öz:
Heterosiklik bileşikler, iskelet yapısında bir veya birden fazla karbon atomunun farklı bir atom ile yer değiştirmiş olduğu organik bileşiklerdir. Özellikle azot atomu içeren heterosiklik bileşikler, doğal ürünlerin ve ilaçların yapısında yaygın bir şekilde bulunduklarından çok önemlidirler. Karbon ile bir heteroatom arasında oluşan bir bağ sonucunda halkalı bir yapıyı oluşturan tepkimeler genel olarak heterosiklik bileşiklerin sentezine uygulanan en önemli yöntemdir. Özellikle azot içeren bir fonksiyonel grubun bir alken veya alkine intramoleküler katılması önemli sentetik stratejilerden biridir. Eğer reaktif fonksiyonel gruplar bir organometalik reaksiyon sonucu oluşturulmuşsa yeni heterosiklik iskeletler kolay bir şekilde sentezlenebilir. Bu tip tepkimelerde önde gelen altın katalizörleri önemli derecede rol oynarlar. Bu projenin amacı alkin siklizasyonunu temel reaksiyon alarak yeni heterosiklik bileşiklerin sentezi için yeni yöntemlerin geliştirilmesidir. Bu çalışma kapsamında heteroaromatik bileşiklerden pirol ve indolden çıkarak bu bileşiklere başka heterosiklik bileşikler kenetlendi. Bunun için önce pirol ve indol azot atomlarına propargil grubu bağlandı. Azot atomuna komşu C-2 karbon atomuna ise aldehit, ester, oksim, hidrazon, ketoalkin gibi fonksiyonel gruplar takıldı. Halkalaşma tepkimesi bu fonksiyonel gruplarla propargil grubu arasında baz eşliğinde veya altın aktalizörlüğünde gerçekeştirildi. Böylece pirol ve indol halkalarına pirazol, pirazin, triazepin gibi heterosiklik bileşikler kenetlendi. Projenin bir diğer bölümünde pirol halkasının C-2 karbon atomuna pirol, pirazol ve indol gibi ikinci bir heterosiklik bileşik, azot atomuna ise propargil grubu bağlandı. Altın katalizörlüğünde veya baz eşliğinde yapılan siklizasyon tepkimeleri sonucunda üç farklı heterosiklik bileşiğin kenetlendiği yeni heterosiklik bileşikler sentezlendi. Bu yöntemler azot-atomu içeren yeni polisiklik heteroaromatik bileşiklerin sentezi için yeni bir kapı açmaktadır.
Anahtar Kelime: Alkin altın katalizli siklizasyon. kenetlenmiş heterosiklik bileşikler oksim-oksim düzenlenmesi alkin siklizasyonu

Konular: Kimya, Organik

Yeni Heterosiklik Sistemlerin Altın Tuzları ve İyotKatalizörlüğünde Aminoalkinlerden Çıkarak Heterosiklizasyon Yöntemi ile Tasarımı

Öz:
A heterocyclic compound is an organic compound in which one or more of the carbon atoms in the backbone of the molecule has been replaced by an atom other than carbon. Nitrogen­containing heterocyclic compounds are extremely important because of their abundance in various natural products and drugs. Ring closure reactions in which a new carbon-heteroatom bond is formed are a common approach in the synthesis of heterocycles. Specifically, the intramolecular addition of a nitrogen functionality to an alkyne or an alkene is a valuable strategy. When reactive functionalities are created by organometallic reactions, new heterocyclic scaffolds can be synthesized in an excellent way. For such reactions, gold catalysts are considered to be attractive reagents. The objective of this project was development of new synthetic methodologies leading to the formation of new heterocyclic compounds where alkyne cyclization was used as the major reaction. We started from the simple aromatic heterocycles such as pyrrole and indole and fused a new heterocycle to those compounds. First, a propargyl group was attached to the nitrogen atom of pyrrole and indole. The carbon atom C-2, next to the nitrogen atom was substituted with various functioal groups such as aldehyde, ester, oxime, hydrazon ketoalkynes etc. Cyclization process was performed between the functional groups and propargyl functionality using gold-catalysts or base. Various new pyrrole and indole derivatives fused to pyrazole, pyrazine, triazepine were obtained. In the second part of this project; pyrrole, pyrazole and indol were connected to pyrrole ring at C-2 carbon atom and propargyl group at nitrogen atom. Again a gold-catalyzed or base-supported cyclization reactions resulted in the formation of new heterocycles containing three different fused heterocycles. This methodology opens up a new gateway for the construction of polycyclic fused nitrogen-containing heterocycles.
Anahtar Kelime:

Konular: Kimya, Organik
Erişim Türü: Erişime Açık
APA BALCI M, CEYHAN S, TAŞKAYA S, YENİCE I, HOPLAMAZ E, ÖZER M, ÖZTÜRK U (2015). Yeni Heterosiklik Sistemlerin Altın Tuzları ve İyotKatalizörlüğünde Aminoalkinlerden Çıkarak Heterosiklizasyon Yöntemi ile Tasarımı. , 1 - 1.
Chicago BALCI Metin,CEYHAN Selin,TAŞKAYA Sultan,YENİCE Işıl,HOPLAMAZ Emre,ÖZER Merve Sinem,ÖZTÜRK Uğur Başak Yeni Heterosiklik Sistemlerin Altın Tuzları ve İyotKatalizörlüğünde Aminoalkinlerden Çıkarak Heterosiklizasyon Yöntemi ile Tasarımı. (2015): 1 - 1.
MLA BALCI Metin,CEYHAN Selin,TAŞKAYA Sultan,YENİCE Işıl,HOPLAMAZ Emre,ÖZER Merve Sinem,ÖZTÜRK Uğur Başak Yeni Heterosiklik Sistemlerin Altın Tuzları ve İyotKatalizörlüğünde Aminoalkinlerden Çıkarak Heterosiklizasyon Yöntemi ile Tasarımı. , 2015, ss.1 - 1.
AMA BALCI M,CEYHAN S,TAŞKAYA S,YENİCE I,HOPLAMAZ E,ÖZER M,ÖZTÜRK U Yeni Heterosiklik Sistemlerin Altın Tuzları ve İyotKatalizörlüğünde Aminoalkinlerden Çıkarak Heterosiklizasyon Yöntemi ile Tasarımı. . 2015; 1 - 1.
Vancouver BALCI M,CEYHAN S,TAŞKAYA S,YENİCE I,HOPLAMAZ E,ÖZER M,ÖZTÜRK U Yeni Heterosiklik Sistemlerin Altın Tuzları ve İyotKatalizörlüğünde Aminoalkinlerden Çıkarak Heterosiklizasyon Yöntemi ile Tasarımı. . 2015; 1 - 1.
IEEE BALCI M,CEYHAN S,TAŞKAYA S,YENİCE I,HOPLAMAZ E,ÖZER M,ÖZTÜRK U "Yeni Heterosiklik Sistemlerin Altın Tuzları ve İyotKatalizörlüğünde Aminoalkinlerden Çıkarak Heterosiklizasyon Yöntemi ile Tasarımı." , ss.1 - 1, 2015.
ISNAD BALCI, Metin vd. "Yeni Heterosiklik Sistemlerin Altın Tuzları ve İyotKatalizörlüğünde Aminoalkinlerden Çıkarak Heterosiklizasyon Yöntemi ile Tasarımı". (2015), 1-1.
APA BALCI M, CEYHAN S, TAŞKAYA S, YENİCE I, HOPLAMAZ E, ÖZER M, ÖZTÜRK U (2015). Yeni Heterosiklik Sistemlerin Altın Tuzları ve İyotKatalizörlüğünde Aminoalkinlerden Çıkarak Heterosiklizasyon Yöntemi ile Tasarımı. , 1 - 1.
Chicago BALCI Metin,CEYHAN Selin,TAŞKAYA Sultan,YENİCE Işıl,HOPLAMAZ Emre,ÖZER Merve Sinem,ÖZTÜRK Uğur Başak Yeni Heterosiklik Sistemlerin Altın Tuzları ve İyotKatalizörlüğünde Aminoalkinlerden Çıkarak Heterosiklizasyon Yöntemi ile Tasarımı. (2015): 1 - 1.
MLA BALCI Metin,CEYHAN Selin,TAŞKAYA Sultan,YENİCE Işıl,HOPLAMAZ Emre,ÖZER Merve Sinem,ÖZTÜRK Uğur Başak Yeni Heterosiklik Sistemlerin Altın Tuzları ve İyotKatalizörlüğünde Aminoalkinlerden Çıkarak Heterosiklizasyon Yöntemi ile Tasarımı. , 2015, ss.1 - 1.
AMA BALCI M,CEYHAN S,TAŞKAYA S,YENİCE I,HOPLAMAZ E,ÖZER M,ÖZTÜRK U Yeni Heterosiklik Sistemlerin Altın Tuzları ve İyotKatalizörlüğünde Aminoalkinlerden Çıkarak Heterosiklizasyon Yöntemi ile Tasarımı. . 2015; 1 - 1.
Vancouver BALCI M,CEYHAN S,TAŞKAYA S,YENİCE I,HOPLAMAZ E,ÖZER M,ÖZTÜRK U Yeni Heterosiklik Sistemlerin Altın Tuzları ve İyotKatalizörlüğünde Aminoalkinlerden Çıkarak Heterosiklizasyon Yöntemi ile Tasarımı. . 2015; 1 - 1.
IEEE BALCI M,CEYHAN S,TAŞKAYA S,YENİCE I,HOPLAMAZ E,ÖZER M,ÖZTÜRK U "Yeni Heterosiklik Sistemlerin Altın Tuzları ve İyotKatalizörlüğünde Aminoalkinlerden Çıkarak Heterosiklizasyon Yöntemi ile Tasarımı." , ss.1 - 1, 2015.
ISNAD BALCI, Metin vd. "Yeni Heterosiklik Sistemlerin Altın Tuzları ve İyotKatalizörlüğünde Aminoalkinlerden Çıkarak Heterosiklizasyon Yöntemi ile Tasarımı". (2015), 1-1.