5 0

Proje Grubu: TBAG Sayfa Sayısı: 27 Proje No: TBAG-1461 Proje Bitiş Tarihi: 05.11.1997 Metin Dili: Türkçe İndeks Tarihi: 29-07-2022

Enzim inhibitörü özelliği gösteren alfa metil tryptophan'ın sentezi

Öz:
Hedef madde olarak seçilen $alpha$ -metil tryptophan' ın sentezinde, yapılan retro analizlere bağlı olarak anahtar yapı (2-furil) metil etilen oksit'in eldesi yapılmıştır. Bu anahtar yapının sentezi üzerinde çok yoğun durulmuş ve çeşitli alternatif yollar denenmiştir. Yüksek verimle bu yapı elde edilmiştir. Sonraki aşamada, ana iskeleti oluşturmak için, indol halkası ile tepkimeye sokulmuştur. Oluşan hidroksi yapı, literatürde çok iyi bilinen Mitsunobu tepkimesi ile benzer azid yapıya çevrilmiştir. BU yapının $LiAlH_4$ ile indirgenmesi a-metil amino asit yapının korunmuş halini oluşturmuştur. Son basamakta, karboksilik asit fonksiyonuna eşdeğer furan halkası ozonlanarak karboksilik asite dönüştürülmüştür. Böylece hedef madde çok kısa yolla ve yüksek verimle elde edilmiştir. Bu yöntemin diğer $alpha$ -metil amino asit sentezlerindede kullanılabilir olması bir diğer önemli noktadır. Çalışmalar sırasında elde edilen maddelerin tanımlanmaları, IR ve NMR yöntemleriyle yapılmıştır. Bunlardan bilinen yapılar literatür değerleri ile karşılaştınlmıştır.
Anahtar Kelime:

Enzim inhibitörü özelliği gösteren alfa metil tryptophan'ın sentezi

Öz:
In the synthesis of target compound $alpha$ -methyl tryptophan, depending upon the retro analysis done, the synthesis of key intermediate (2-furyl)methyl etylene oxide has been done. In the synthesis of this key intermediate has been concentrated and various alternative synthetic ways have been examined. This structure was obtained with high chemical yield. In the next step, in order to construct the main skeleton, key intermediate underwent the reaction with indol ring. Resultant hydroxyl structure was converted into the corresponding azide structure via the Mitsunobu type reaction which is known very well in the literature. Reduction of this structure with $LiAlH_4$ formed the protected form of a-methyl amino acid. In the last step, carboxylic acid equivalent furan ring was converted to the carboxylic acid with ozonolysis reaction. Target compound was synthesized with very short synthetic route and with high chemical yield. Another important point of this project is the applicability of this synthetic route to the synthesis of other $alpha$ -methyl amino acids. During the course of the work, identification of the structures was done by IR and NMR techniques. Common structures were compared with the literature data.
Anahtar Kelime:

Erişim Türü: Erişime Açık
APA TANYELİ C, ÇALIŞKAN Z, ARKIN A, ÖZGÜL E (1997). Enzim inhibitörü özelliği gösteren alfa metil tryptophan'ın sentezi. , 1 - 27.
Chicago TANYELİ Cihangir,ÇALIŞKAN Zerrin Z.,ARKIN Ali Hakan,ÖZGÜL Emine Enzim inhibitörü özelliği gösteren alfa metil tryptophan'ın sentezi. (1997): 1 - 27.
MLA TANYELİ Cihangir,ÇALIŞKAN Zerrin Z.,ARKIN Ali Hakan,ÖZGÜL Emine Enzim inhibitörü özelliği gösteren alfa metil tryptophan'ın sentezi. , 1997, ss.1 - 27.
AMA TANYELİ C,ÇALIŞKAN Z,ARKIN A,ÖZGÜL E Enzim inhibitörü özelliği gösteren alfa metil tryptophan'ın sentezi. . 1997; 1 - 27.
Vancouver TANYELİ C,ÇALIŞKAN Z,ARKIN A,ÖZGÜL E Enzim inhibitörü özelliği gösteren alfa metil tryptophan'ın sentezi. . 1997; 1 - 27.
IEEE TANYELİ C,ÇALIŞKAN Z,ARKIN A,ÖZGÜL E "Enzim inhibitörü özelliği gösteren alfa metil tryptophan'ın sentezi." , ss.1 - 27, 1997.
ISNAD TANYELİ, Cihangir vd. "Enzim inhibitörü özelliği gösteren alfa metil tryptophan'ın sentezi". (1997), 1-27.
APA TANYELİ C, ÇALIŞKAN Z, ARKIN A, ÖZGÜL E (1997). Enzim inhibitörü özelliği gösteren alfa metil tryptophan'ın sentezi. , 1 - 27.
Chicago TANYELİ Cihangir,ÇALIŞKAN Zerrin Z.,ARKIN Ali Hakan,ÖZGÜL Emine Enzim inhibitörü özelliği gösteren alfa metil tryptophan'ın sentezi. (1997): 1 - 27.
MLA TANYELİ Cihangir,ÇALIŞKAN Zerrin Z.,ARKIN Ali Hakan,ÖZGÜL Emine Enzim inhibitörü özelliği gösteren alfa metil tryptophan'ın sentezi. , 1997, ss.1 - 27.
AMA TANYELİ C,ÇALIŞKAN Z,ARKIN A,ÖZGÜL E Enzim inhibitörü özelliği gösteren alfa metil tryptophan'ın sentezi. . 1997; 1 - 27.
Vancouver TANYELİ C,ÇALIŞKAN Z,ARKIN A,ÖZGÜL E Enzim inhibitörü özelliği gösteren alfa metil tryptophan'ın sentezi. . 1997; 1 - 27.
IEEE TANYELİ C,ÇALIŞKAN Z,ARKIN A,ÖZGÜL E "Enzim inhibitörü özelliği gösteren alfa metil tryptophan'ın sentezi." , ss.1 - 27, 1997.
ISNAD TANYELİ, Cihangir vd. "Enzim inhibitörü özelliği gösteren alfa metil tryptophan'ın sentezi". (1997), 1-27.