Biyoaktif norbornen-hekzakloronorbornen kiral ester, asit ve alkollerin enzimatik yöntemle eldesi
Proje Grubu: TBAG Sayfa Sayısı: 1 Proje No: 104T066 Proje Bitiş Tarihi: 01.07.2006 Metin Dili: Türkçe İndeks Tarihi: 29-07-2022
Biyoaktif norbornen-hekzakloronorbornen kiral ester, asit ve alkollerin enzimatik yöntemle eldesi
Öz: Kiral norbomen ve hekzakloronorbornen karboksilik asit, ester ve alkol bileşiklerinin asimetrik sentezi literatürde önemli bir yer tutmaktadır. Bu konudaki çalışmalar halen yoğun bir şekilde devam etmektedir. Bu maddeler özellikle prostaglandin maddelerinin sentezinde anahtar bileşik olarak kullanılmaktadır. Bu çalışmada, hedeflenen maddelerin asimetrik sentezi için enzimatik rezolüsyon yöntemi seçilmiştir. Katalitik miktarda kullanılmaları, yüksek enantiyomerik seçiciliğe sahip olmaları ve de çevreyle uyumlu olmaları nedeniyle, enzimler asimetrik sentezde sıklıkla kullanılmaktadır. Çalışmada öncelikle hekzakloronorbornen ve hekzakloronorbornadien karboksilik asit, ester ve alkol türevleri hekzaklorosiklopentadienin alil alkol, proparjil alkol ve akrilik asitle Diels-Alder tepkimesi aracılığıyla rasemik olarak sentezlenmiştir. Elde edilen rasemik ürünler çeşitli hidrolaz tipi enzimlerle enzimatik rezolüsyona tabi tutulmuş ve hedef ürünler yüksek enantiyomerik saflıkta elde edilmişlerdir. Ürünlerin mutlak konfıgürasyonları, onları deklorlaşma tepkimesiyle kendilerine karşılık gelen norbomen ve norbomadien türevlerine dönüştürmek ve optikçe çevirme açılarını literatürdeki değerleriyle karşılaştırmak vasıtasıyla belirlenmiştir.
Anahtar Kelime: Biyoaktif norbornen-hekzakloronorbornen kiral ester, asit ve alkollerin enzimatik yöntemle eldesi
Öz: The asymmetric synthesis of norbornene and hexachloronorbornene acid, ester and alcohol derivatives is an important topic in the literature. They are especially used as building blocks in the synthesis of prostaglandins. In this study, enzymatic resolution approach was chosen for the asymmetric synthesis of the target molecules. Enzymes are widely utilized in asymmetric synthesis since they are used in catalytic amounts, they work with high enantioselectivity and they are compatible with the environment. During the study, racemic hexachloronorbornene and hexachloronorbornadiene acid, ester and alcohol derivatives were first synthesized through the Diels-Alder reaction of hexachlorocyclopentadiene and allyl alcohol, propargyl alcohol and acrylic acid. The resultant racemic products were subjected to enzymatic resolution and the target molecules were obtained in high enantiomeric purity. Their absolute configurations were assigned by converting them to the corresponding norbornene and norbomadiene derivatives via their dechlorination reactions and then comparing their optical rotation values with those in the literature.
Anahtar Kelime: Erişim Türü: Erişime Açık
APA | AKHMEDOV İ, KARADAĞ T, YAZICIOĞLU E, Gümüş A (2006). Biyoaktif norbornen-hekzakloronorbornen kiral ester, asit ve alkollerin enzimatik yöntemle eldesi. , 1 - 1. |
Chicago | AKHMEDOV İdris M.,KARADAĞ Timur,YAZICIOĞLU Emre Yusuf,Gümüş Ayşegül Biyoaktif norbornen-hekzakloronorbornen kiral ester, asit ve alkollerin enzimatik yöntemle eldesi. (2006): 1 - 1. |
MLA | AKHMEDOV İdris M.,KARADAĞ Timur,YAZICIOĞLU Emre Yusuf,Gümüş Ayşegül Biyoaktif norbornen-hekzakloronorbornen kiral ester, asit ve alkollerin enzimatik yöntemle eldesi. , 2006, ss.1 - 1. |
AMA | AKHMEDOV İ,KARADAĞ T,YAZICIOĞLU E,Gümüş A Biyoaktif norbornen-hekzakloronorbornen kiral ester, asit ve alkollerin enzimatik yöntemle eldesi. . 2006; 1 - 1. |
Vancouver | AKHMEDOV İ,KARADAĞ T,YAZICIOĞLU E,Gümüş A Biyoaktif norbornen-hekzakloronorbornen kiral ester, asit ve alkollerin enzimatik yöntemle eldesi. . 2006; 1 - 1. |
IEEE | AKHMEDOV İ,KARADAĞ T,YAZICIOĞLU E,Gümüş A "Biyoaktif norbornen-hekzakloronorbornen kiral ester, asit ve alkollerin enzimatik yöntemle eldesi." , ss.1 - 1, 2006. |
ISNAD | AKHMEDOV, İdris M. vd. "Biyoaktif norbornen-hekzakloronorbornen kiral ester, asit ve alkollerin enzimatik yöntemle eldesi". (2006), 1-1. |
APA | AKHMEDOV İ, KARADAĞ T, YAZICIOĞLU E, Gümüş A (2006). Biyoaktif norbornen-hekzakloronorbornen kiral ester, asit ve alkollerin enzimatik yöntemle eldesi. , 1 - 1. |
Chicago | AKHMEDOV İdris M.,KARADAĞ Timur,YAZICIOĞLU Emre Yusuf,Gümüş Ayşegül Biyoaktif norbornen-hekzakloronorbornen kiral ester, asit ve alkollerin enzimatik yöntemle eldesi. (2006): 1 - 1. |
MLA | AKHMEDOV İdris M.,KARADAĞ Timur,YAZICIOĞLU Emre Yusuf,Gümüş Ayşegül Biyoaktif norbornen-hekzakloronorbornen kiral ester, asit ve alkollerin enzimatik yöntemle eldesi. , 2006, ss.1 - 1. |
AMA | AKHMEDOV İ,KARADAĞ T,YAZICIOĞLU E,Gümüş A Biyoaktif norbornen-hekzakloronorbornen kiral ester, asit ve alkollerin enzimatik yöntemle eldesi. . 2006; 1 - 1. |
Vancouver | AKHMEDOV İ,KARADAĞ T,YAZICIOĞLU E,Gümüş A Biyoaktif norbornen-hekzakloronorbornen kiral ester, asit ve alkollerin enzimatik yöntemle eldesi. . 2006; 1 - 1. |
IEEE | AKHMEDOV İ,KARADAĞ T,YAZICIOĞLU E,Gümüş A "Biyoaktif norbornen-hekzakloronorbornen kiral ester, asit ve alkollerin enzimatik yöntemle eldesi." , ss.1 - 1, 2006. |
ISNAD | AKHMEDOV, İdris M. vd. "Biyoaktif norbornen-hekzakloronorbornen kiral ester, asit ve alkollerin enzimatik yöntemle eldesi". (2006), 1-1. |